8-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene | 1435972-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 1435972-51-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: FGFIQPKEABTBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 8-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到1-((2SR,3RS,4SR)-8-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitrochroman-4-yl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  无催化剂、无碱条件下通过 Aza-Michael 加成反应合成高度取代的 1,2,4-三唑基 3-硝基色满

  摘要：

  1,2,4-三唑与官能化2-芳基-3-硝基-2H-色烯的简单而有效的氮杂迈克尔加成反应已在无催化剂和无碱条件下得到证实。在这一转变中，在室温下形成一个分子间 C-N 键。一系列高度取代的 1,2,4-三唑基 3-硝基苯并二氢吡喃类化合物的产率从良好到优异，高达 86%。迈克尔加合物的相对构型通过X射线晶体学分析得到证实。高产率、易于获得和多种官能团耐受性是这种氮杂迈克尔加成反应的关键特征。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751636
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 3-乙氧基水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 8-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的多组分反应快速高效合成苯并二甲基吡咯衍生物，并通过分子对接研究评估其抗菌活性

  摘要：

  当前的研究旨在确定FeCl 3催化取代2 H-色烯稠合的吡咯衍生物多组分合成的新策略。在微波辐射下，通过在甲苯中使用一系列3-硝基-2 H-苯甲基，苯胺和乙酰丙酮制备了一系列基于苯甲基的吡咯。使用FeCl 3作为快速催化剂，并通过微波辐射合成2 H色烯-融合的吡咯基序可显着缩短反应时间，并有助于提高收率（83％-95％）。通过光谱分析分析所有合成化合物的结构。单罐反应，较短的反应时间和简单的实验程序是与此协议相关的令人着迷的特性。评估了整个系列对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的体外抗菌活性。在所有化合物中，15b和15h相对于参考庆大霉素，它显示出对两种细菌菌株的最优异的效力。通过对接研究确定了DNA促旋酶与色烯融合的吡咯类似物的活性位点的可能结合方向。对接结果表明，化合物15b和15h具有更高的结合亲和力，能量为-8.00和-8.80 kcal / mol。这些结果阐明了结合过程的模式，并为设

  DOI：

  10.1002/jhet.3773

文献信息

• [EN] NEW PI3K/AKT/MTOR INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PI3K/AKT/MTOR ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV RENNES

  公开号：WO2015044229A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to new PI3K/AKT/m TOR inhibitors and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  这项发明涉及新的PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的方法：炎症性疾病、自身免疫疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、早衰症和结节性硬化症。
• New PI3K/AKT/mTOR inhibitors and pharmaceutical uses thereof
  申请人：Université de Rennes 1

  公开号：EP2853530A1

  公开（公告）日：2015-04-01

  The invention relates to new PI3K/AKT/mTOR inhibitors of formula (I) and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  该发明涉及公式（I）的新PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的选定组合：炎症性疾病、自身免疫疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、以及早衰和结节性硬化等疾病。
• Microwave‐assisted One‐pot, Three‐component Regiospecific and Sterospecific Synthesis of Spiro Indanone Pyrrolidine/Piperidine Fused Nitrochromene Derivatives Through 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Sabita Nayak、Pravati Panda、Seetaram Mohapatra、Bishnuprasad Raiguru、Nilofar Baral

  DOI：10.1002/jhet.3534

  日期：2019.6

  for the synthesis of spiro indanone pyrrolidine/piperidine fused nitrochromene derivatives is described. The synthesis of a new series of spirocyclic molecules has been expediently accomplished via a one‐pot, three component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction. 2‐Phenyl‐nitrochromene dipolarophiles were reacted with azomethine ylides, generated in situ by the condensation of dicarbonyl compound indane‐1

  描述了一种简单，直接且通用的用于合成螺茚满酮吡咯烷/哌啶稠合的亚硝基苯衍生物的方案。合宜地通过以下途径完成了一系列螺环分子的合成：一锅三组分1,3-偶极环加成反应。使2-苯基-亚硝基苯并二氮杂萘与偶氮甲亚胺反应，后者是由二羰基化合物茚满-1,3-二酮与仲氨基酸（L-脯氨酸/哌酸）缩合原位生成的，以高收率生产相应的环加合物（ 85–90％）在传统辐射以及微波辐射下。发现环加成反应是高度区域特异性和非对映体特异性的。环加成反应的区域化学和立体化学结果由2D NMR（COSY和NOESY）研究确定。
• NEW PI3K/AKT/MTOR INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DE RENNES 1

  公开号：US20160244424A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to new PI3K/AKT/m TOR inhibitors and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  本发明涉及新的PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的方法：炎症性疾病、自身免疫性疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、早衰和结节性硬化症。
• Preparation of S14161 and its analogues and the discovery of 6-bromo-8-ethoxy-3-nitro-2H-chromene as a more potent antitumor agent in vitro
  作者：Shu-Qiang Yin、Min Shi、Ting-Ting Kong、Cheng-Mei Zhang、Kunkun Han、Biyin Cao、Zubin Zhang、Xiaolin Du、Long-Qian Tang、Xinliang Mao、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.097

  日期：2013.6

  The small chemical compound 8-ethoxy-2-(4-fluorophenyl)-3-nitro-2H-chromene (S14161) was recently identified as an inhibitor of the phosphoinositide 3-kinase (PI3K). In the present study, we designed a novel synthesis of S14161 and prepared a series of its analogues via the oxa-Michael-Henry reaction in the presence of catalytic amounts of L-proline and triethylamine. Further structural simplification led to the identification of 6-bromo-8-ethoxy-3-nitro-2H-chromene (BENC-511) that exhibited potent antiproliferative activities against a panel of 12 tumor cell lines. Compared with S14161, BENC-511 was more potent in blocking the AKT phosphorylation and inducing cancer cell apoptosis. BENC-511 also displayed more potent effects on human umbilical vein epithelial cells (HUVEC) migration, suggesting its anti-angiogenesis activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.