(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-nitropiperidine-1-carbaldehyde | 1398093-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-nitropiperidine-1-carbaldehyde
• CAS: 1398093-71-4
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 404.85
• InChiKey: LOWBFRNPIYUVKB-ZGPIAVDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-nitropiperidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基哌啶通过Michael-Aza-Henry-半胱氨酸化反应级联的有机催化立体选择性构建

  摘要：

  据报道，通过醛，硝基烯烃和N-亚芳基甲酰胺的有机催化Michael-Aza-Henry-半缩合反应级联，可以有效地不对称合成N-甲酰基哌啶。该反应由二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚触发，并产生两个C-C和一个C-N键，从而在一锅操作中形成具有五个连续手性中心的高度对映体富集的N-甲酰基哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.097

文献信息

• Organocatalyzed stereoselective construction of N-formylpiperidines via a Michael-aza-Henry-hemiaminalization reaction cascade
  作者：Ruchi Chawla、Ankita Rai、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.097

  日期：2012.9

  An efficient asymmetric synthesis of N-formylpiperidines via an organocatalytic Michael-aza-Henry-hemiaminalization reaction cascade of an aldehyde, a nitroalkene, and an N-arylideneformamide is reported. The reaction is triggered by diphenylprolinol trimethylsilyl ether and creates two C–C and one C–N bonds leading to the formation of highly enantio-enriched N-formylpiperidines with five contiguous

  据报道，通过醛，硝基烯烃和N-亚芳基甲酰胺的有机催化Michael-Aza-Henry-半缩合反应级联，可以有效地不对称合成N-甲酰基哌啶。该反应由二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚触发，并产生两个C-C和一个C-N键，从而在一锅操作中形成具有五个连续手性中心的高度对映体富集的N-甲酰基哌啶。