(2E)-3-(4-(2-methoxyethoxy)-2-([5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)phenyl)-N-(pentylsulfonyl)acrylamide | 1379461-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(4-(2-methoxyethoxy)-2-([5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)phenyl)-N-(pentylsulfonyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-[4-(2-methoxyethoxy)-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-N-pentylsulfonylprop-2-enamide
• CAS: 1379461-16-1
• 化学式: C₂₃H₂₇F₃N₂O₆S
• 分子量: 516.538
• InChiKey: DFHJZKQQZADTKM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-(2-methoxyethoxy)-2-([5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)phenyl)-N-(pentylsulfonyl)acrylamide 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到potassium [(2E)-3-(4-(2-methoxyethoxy)-2-([5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)phenyl)acryl](pentylsulfonyl)azanide
  参考文献：
  名称：

  作为新的，有效的和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂的吡啶氧基苯-酰基磺酰胺的结构-活性关系和关键结构特征

  摘要：

  在我们寻找一类新型的非TZD，非羧酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂时，我们探索了替代亲脂性模板来取代以前报道的激动剂1的苄基吡唑核心。在衍生自以前的内部PPARγ配体的芳基丙酸中引入戊磺酰胺基团成功地鉴定了2-吡啶氧基苯-酰基磺酰胺2作为前导化合物。化合物2的对接研究有人建议将对位于中央苯环的取代基并入，以有效填充PPARγ配体结合结构域（LBD）的Y形腔。该策略导致PPARγ活性的显着改善。进一步优化以平衡体外活性和代谢稳定性可以发现有效，选择性和口服有效的PPARγ激动剂8f。结构与活性的关系研究以及对8f与PPARγ-LBD结合模式的详细分析揭示了该系列配体的基本结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-[2-hydroxy-4-(2-methoxyethoxy)phenyl]acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2E)-3-(4-(2-methoxyethoxy)-2-([5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)phenyl)-N-(pentylsulfonyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  作为新的，有效的和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂的吡啶氧基苯-酰基磺酰胺的结构-活性关系和关键结构特征

  摘要：

  在我们寻找一类新型的非TZD，非羧酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂时，我们探索了替代亲脂性模板来取代以前报道的激动剂1的苄基吡唑核心。在衍生自以前的内部PPARγ配体的芳基丙酸中引入戊磺酰胺基团成功地鉴定了2-吡啶氧基苯-酰基磺酰胺2作为前导化合物。化合物2的对接研究有人建议将对位于中央苯环的取代基并入，以有效填充PPARγ配体结合结构域（LBD）的Y形腔。该策略导致PPARγ活性的显着改善。进一步优化以平衡体外活性和代谢稳定性可以发现有效，选择性和口服有效的PPARγ激动剂8f。结构与活性的关系研究以及对8f与PPARγ-LBD结合模式的详细分析揭示了该系列配体的基本结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.036