8β,15-epoxypanasinsan-5α-ol | 352675-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8β,15-epoxypanasinsan-5α-ol
• 英文别名: (2aS,4aR,5R,8S,8aS)-2,2,4a-trimethylspiro[2a,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclobuta[i]indene-8,2'-oxirane]-5-ol
• CAS: 352675-41-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: AOLTTWIJIBSIOP-RDCQKDKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 8β,15-epoxypanasinsan-5α-ol 在 四氰基乙烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到9-methoxyginsene-8β,15-diol
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下的倍半萜类泛as烷衍生物的新型重排。

  摘要：

  倍半萜类泛pan烷衍生物11和14-16是由石竹烯氧化物制备的（7）。研究了在TCNE催化的溶剂分解条件下化合物11和14的新型重排反应以及在超酸条件下（HSO3F / Et2O，-63℃）的化合物15和16的反应。人参醇衍生物17是在TCNE催化的条件下从化合物11和14获得的。在超酸条件下化合物15和16的重排导致了新的倍半萜衍生物（1S，4S，7S，10S，11S）-3,3,10,11-四甲基三环[5.3.1.0（4,10）] undecan-1 ，11，11-硫酸盐（19）和（1S，4S，5S，8S）-2，2，4，8-四甲基三环[3.3.2.1（4，8）]十一烷十一酮（20）。讨论了在panasinsane衍生物的C-5处的仲羟基对这些重排过程的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0155557
• 作为产物：
  描述：

  panasins-8(15)-en-5α-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到8β,15-epoxypanasinsan-5α-ol
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下的倍半萜类泛as烷衍生物的新型重排。

  摘要：

  倍半萜类泛pan烷衍生物11和14-16是由石竹烯氧化物制备的（7）。研究了在TCNE催化的溶剂分解条件下化合物11和14的新型重排反应以及在超酸条件下（HSO3F / Et2O，-63℃）的化合物15和16的反应。人参醇衍生物17是在TCNE催化的条件下从化合物11和14获得的。在超酸条件下化合物15和16的重排导致了新的倍半萜衍生物（1S，4S，7S，10S，11S）-3,3,10,11-四甲基三环[5.3.1.0（4,10）] undecan-1 ，11，11-硫酸盐（19）和（1S，4S，5S，8S）-2，2，4，8-四甲基三环[3.3.2.1（4，8）]十一烷十一酮（20）。讨论了在panasinsane衍生物的C-5处的仲羟基对这些重排过程的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0155557

文献信息

• Novel Rearrangements of Sesquiterpenoid Panasinsane Derivatives under Acidic Conditions
  作者：Carlos F. D. Amigo、Isidro G. Collado、James R. Hanson、Rosario Hernández-Galán、Peter B. Hitchcock、Antonio J. Macías-Sánchez、Daniel J. Mobbs

  DOI：10.1021/jo0155557

  日期：2001.6.1

  oxide (7). The novel rearrangement reactions of compounds 11 and 14 under TCNE-catalyzed solvolysis conditions and the reactions of compounds 15 and 16 under superacid conditions (HSO3F/Et2O, -63 degrees C) have been investigated. The ginsenol derivative 17 is obtained from compounds 11 and 14 under TCNE-catalyzed conditions. The rearrangement of compounds 15 and 16 under superacid conditions leads to

  倍半萜类泛pan烷衍生物11和14-16是由石竹烯氧化物制备的（7）。研究了在TCNE催化的溶剂分解条件下化合物11和14的新型重排反应以及在超酸条件下（HSO3F / Et2O，-63℃）的化合物15和16的反应。人参醇衍生物17是在TCNE催化的条件下从化合物11和14获得的。在超酸条件下化合物15和16的重排导致了新的倍半萜衍生物（1S，4S，7S，10S，11S）-3,3,10,11-四甲基三环[5.3.1.0（4,10）] undecan-1 ，11，11-硫酸盐（19）和（1S，4S，5S，8S）-2，2，4，8-四甲基三环[3.3.2.1（4，8）]十一烷十一酮（20）。讨论了在panasinsane衍生物的C-5处的仲羟基对这些重排过程的影响。