2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile | 876667-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-hydroxy-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 876667-47-9
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 349.776
• InChiKey: BSTWTWKSHJILFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 3-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 (hexadecyltrimethylazanium)₃[SiW₁₂]-Li⁺-montmorillonite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.1h， 以95%的产率得到2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT：一种新颖，高效且简单的纳米催化剂，可通过在环境中进行生态友好的多组分反应，轻松且一锅获得多种多样且密集功能化的2-氨基-4 H-色烯衍生物水

  摘要：

  一个简单的，容易且高效一锅合成药学有趣多样种类官能2-氨基-4-的ħ色烯由芳香醛，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）的一个简单的三组分反应和多样化的烯醇化的C-据报道，在催化量的（CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT存在下，H活化的酸性化合物是一种新颖，环保，可重复使用且很有希望的纳米催化剂，可以在回流水中进行反应。根据该程序，合成2-氨基-3-氰基-吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-一（4a–4y），2-氨基-3-氰基-吡喃是可行的。[3,2 - c ]喹啉-5（4H）一（6a–6s），2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）一（8a–8u），2-amino-3-cyano- pyrano [4,3- b ] pyran-5（4 H）-one（12a-12f），2-amino-3-cyano-pyrano

  DOI：

  10.1039/c6ra09818e

文献信息

• Simple, Catalyst-Free, One-Pot Procedure for the Synthesis of 2-Amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one Derivatives
  作者：Meng-Jian Yao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1080/00397911.2012.686647

  日期：2013.8.3

  Abstract A one-pot, three-component reaction of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one, malononitrile, and various aldehydes for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives is reported. The reaction is performed without any catalysts in a mixed solvent of water and ethanol to give products in good yields. The present method provided a clean, simple, and economical

  摘要 4-羟基喹啉-2(1H)-酮、丙二腈和各种醛的一锅三组分反应合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃[3] ,2-c]quinolin-5-one 衍生物被报道。该反应在没有任何催化剂的情况下在水和乙醇的混合溶剂中进行，以良好的收率得到产物。本方法为合成潜在的生物活性吡喃喹啉衍生物提供了一种清洁、简单和经济的替代方法。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要