11-(4-methoxyanilino)-6-methyl-6H-indolo [2,3-b] quinoline | 824935-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-(4-methoxyanilino)-6-methyl-6H-indolo [2,3-b] quinoline
• 英文别名: N-(4-Methoxyphenyl)-6-methyl-6H-indolo[2,3-B]quinolin-11-amine；N-(4-methoxyphenyl)-6-methylindolo[2,3-b]quinolin-11-amine
• CAS: 824935-73-1
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O
• 分子量: 353.423
• InChiKey: ZOXGKOUNWFPEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 在 PPA 、 potassium carbonate 、 三甲胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 11-(4-methoxyanilino)-6-methyl-6H-indolo [2,3-b] quinoline
  参考文献：
  名称：

  某些吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物的合成及抗癌作用评估。

  摘要：

  本报告介绍了某些11-取代的6H-吲哚并[2,3-b]喹啉及其甲基化衍生物的合成和抗癌作用。这些6H-吲哚并[2，3-b]喹啉衍生物11-13由可商购的1，4-二羟基喹啉通过烷基化，氯化，亲核反应和环环化制备。取决于11，（MeO）2SO2和K2CO3的比例，烷基化主要发生在N-5（1：0.8：0.8）或N-6（1：1.5：1.5）上，导致分离出14a或14b作为主要产品。因此，通过将12进行烷基化而将16a（13 /（MeO）2SO2 / K2CO3）烷基化分别获得主要产物15a（2 /（MeO）2SO2 / K2CO3 = 1：2：2）或15b（1：1：1）。 = 1：2：2）或16b（1：1：1）分别通过13的烷基化获得。体外抗癌实验表明，5-甲基化衍生物14a，15a，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.025