3-(1,5-dimethyl-1-vinylhex-4-enyl)-4-hydroxy-2-quinolone | 77594-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,5-dimethyl-1-vinylhex-4-enyl)-4-hydroxy-2-quinolone
• CAS: 77594-00-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: LDMZOFYTIWIFPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 香叶基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 240.0h， 以3.0 g的产率得到3,3-Bis-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第22部分。单萜类喹啉生物碱，布查拉宁的合成

  摘要：

  4-羟基-2-喹诺酮与香叶基氯的反应得到香叶基醚（5a），C-香叶基衍生物（6）和（7）以及乙烯基己烯基衍生物（8）。牻牛儿基醚转化成bucharaine（1）通过选择性羟基化和通过单环氧化。

  DOI：

  10.1039/p19810000633

文献信息

• Quinoline alkaloids. Part 22. Synthesis of the monoterpenoid quinoline alkaloid, bucharaine
  作者：Michael F. Grundon、V. N. Ramachandran、Michael E. Donnelly

  DOI：10.1039/p19810000633

  日期：——

  Reaction of 4-hydroxy-2-quinolone with geranyl chloride gave the geranyl ether (5a), the C-geranyl derivatives (6) and (7), and the vinylhexenyl derivative (8). The geranyl ether was converted into bucharaine (1) by selective hydroxylation and via mono-epoxidation.

  4-羟基-2-喹诺酮与香叶基氯的反应得到香叶基醚（5a），C-香叶基衍生物（6）和（7）以及乙烯基己烯基衍生物（8）。牻牛儿基醚转化成bucharaine（1）通过选择性羟基化和通过单环氧化。