methyl (Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-bis(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)acrylate | 1217313-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-bis(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3,3-bis(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 1217313-44-4
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₄
• 分子量: 505.613
• InChiKey: OPUDOIBAKCYUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-bis(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)acrylate 在 四乙基氯化铵 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-bis(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  电化学还原脱氢氨基酸：β，β-二芳基丙氨酸的合成和光物理性质

  摘要：

  使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，由β，β-二溴或β-溴，β-取代的脱氢丙氨酸和芳基硼酸制备了几种β，β-二取代的脱氢丙氨酸。通过循环伏安法研究了这些化合物的电化学行为。所有化合物所研究显示了相似的还原电位和这些类似于的甲酯的峰电位Ñ -叔丁氧羰基dehydrophenylalanine。因此，脱氢丙氨酸支架中第二芳基部分的存在不会显着改变还原电位。 在存在三乙基氯化铵作为质子供体的情况下，在阴极峰值电势下进行受控电势电解。分离出的高至高收率的唯一产物是相应的β，β-二芳基丙氨酸。该反应也使用含有β，β-二芳基脱氢丙氨酸的二肽进行，得到还原产物的1∶1非对映异构体混合物。 在三种不同极性的溶剂中研究了两种β，β-二芳基脱氢丙氨酸和相应的β，β-二芳基丙氨酸的光物理性质。的β，β-diaryldehydroalanines显示出低的荧光量子产率（Φ ˚F <9％），由于与α，β双

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.087
• 作为产物：
  描述：

  萘嵌戊烷-5-硼酸 、 methyl ester of N-(tert-butoxycarbonyl)-β,β-dibromodehydroalanine 在 palladium catalyst 作用下， 生成 methyl (Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-bis(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  电化学还原脱氢氨基酸：β，β-二芳基丙氨酸的合成和光物理性质

  摘要：

  使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，由β，β-二溴或β-溴，β-取代的脱氢丙氨酸和芳基硼酸制备了几种β，β-二取代的脱氢丙氨酸。通过循环伏安法研究了这些化合物的电化学行为。所有化合物所研究显示了相似的还原电位和这些类似于的甲酯的峰电位Ñ -叔丁氧羰基dehydrophenylalanine。因此，脱氢丙氨酸支架中第二芳基部分的存在不会显着改变还原电位。 在存在三乙基氯化铵作为质子供体的情况下，在阴极峰值电势下进行受控电势电解。分离出的高至高收率的唯一产物是相应的β，β-二芳基丙氨酸。该反应也使用含有β，β-二芳基脱氢丙氨酸的二肽进行，得到还原产物的1∶1非对映异构体混合物。 在三种不同极性的溶剂中研究了两种β，β-二芳基脱氢丙氨酸和相应的β，β-二芳基丙氨酸的光物理性质。的β，β-diaryldehydroalanines显示出低的荧光量子产率（Φ ˚F <9％），由于与α，β双

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.087

文献信息

• Synthesis and Photophysical Studies of New Fluorescent Indole Derivatives Obtained from β-Bromodehydroamino Acids – Interaction with Fluoride Anions
  作者：Goreti Pereira、Elisabete M. S. Castanheira、Paula M. T. Ferreira、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/ejoc.200900737

  日期：2010.1

  Several new indole derivatives were synthesised from β-brominated dehydroamino acids and arylboronic acids by using a strategy developed in our research group that involves a sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and a metal-assisted C―N intramolecular cyclisation. The cyclised products were obtained either by direct cyclisation or by isomerisation followed by cyclisation. The photophysical

  通过使用我们研究小组开发的策略，包括顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和金属辅助的 C-N 分子内环化，从 β-溴化脱氢氨基酸和芳基硼酸合成了几种新的吲哚衍生物。环化产物通过直接环化或异构化后环化获得。在四种不同极性的溶剂（环己烷、乙醚、乙腈和乙醇）中研究了这些化合物的光物理性质。所有这些化合物都具有相当高的荧光量子产率（在 16% 到 85% 之间），并在其荧光发射中显示出不同的溶剂敏感性。这些结果表明制备的吲哚衍生物是荧光探针的良好候选者。评估了新合成化合物对氟离子 (F - ) 的响应。发现 3-甲基-1H-二苯并[e,g]吲哚-2-羧酸甲酯、3-(菲-9-基)-1H-二苯并[e,g]吲哚-2-羧酸甲酯和1 -(naphthalen-1-yl)-3H-benzo[e]indole-2-carboxylate 在添加 F-后，荧光发射的光谱发生显着变化，强度降低，并在更长
• Electrochemical reduction of dehydroamino acids: synthesis and photophysical properties of β,β-diarylalanines
  作者：Paula M.T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Elisabete M.S. Castanheira、Goreti Pereira、Carla Lopes、Helena Vilaça

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.087

  日期：2011.1

  Several β,β-disubstituted dehydroalanines were prepared from β,β-dibromo or β-bromo, β-substituted dehydroalanines and aryl boronic acids using a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The electrochemical behaviour of these compounds was studied by cyclic voltammetry. All compounds studied showed similar reduction potentials and these were similar to the peak potential of the methyl ester of N-tert-butoxycarbonyl

  使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，由β，β-二溴或β-溴，β-取代的脱氢丙氨酸和芳基硼酸制备了几种β，β-二取代的脱氢丙氨酸。通过循环伏安法研究了这些化合物的电化学行为。所有化合物所研究显示了相似的还原电位和这些类似于的甲酯的峰电位Ñ -叔丁氧羰基dehydrophenylalanine。因此，脱氢丙氨酸支架中第二芳基部分的存在不会显着改变还原电位。 在存在三乙基氯化铵作为质子供体的情况下，在阴极峰值电势下进行受控电势电解。分离出的高至高收率的唯一产物是相应的β，β-二芳基丙氨酸。该反应也使用含有β，β-二芳基脱氢丙氨酸的二肽进行，得到还原产物的1∶1非对映异构体混合物。 在三种不同极性的溶剂中研究了两种β，β-二芳基脱氢丙氨酸和相应的β，β-二芳基丙氨酸的光物理性质。的β，β-diaryldehydroalanines显示出低的荧光量子产率（Φ ˚F <9％），由于与α，β双