3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-(2-aminophenyl)quinolin-2-one | 1036714-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-(2-aminophenyl)quinolin-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(2-aminophenyl)-2-oxo-1H-quinolin-3-yl]carbamate
• CAS: 1036714-64-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: DGVUGYSJOGZKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸频哪醇酯 、 methyl ester of N-(tert-butoxycarbonyl)-β,β-dibromodehydroalanine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-(2-aminophenyl)quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由脱氢氨基酸衍生物合成异环2-吡啶酮，取代的2-喹啉酮和香豆素的新策略

  摘要：

  由N - Boc -β，β-二杂芳基脱氢丙氨酸的甲酯经乙酸处理制备了几种杂环吡啶酮。后者通过β，β-二溴代脱氢丙氨酸与杂芳基硼酸酯化合物的双-Suzuki偶联而获得。以高收率获得产物，并且环化反应涉及Boc基团的羰基上杂芳环之一的亲核攻击。该反应的范围扩展至N的Z-异构体-Boc-β-杂芳基脱氢苯基丙氨酸产生4-苯基吡啶酮。开发了串联的铃木偶联-环化方案以合成2-喹啉酮和香豆素。因此，将β-溴化的脱氢氨基酸与2-（频哪醇硼酸酯）苯胺或苯酚以一锅Suzuki偶联反应，然后进行内酰胺化或内酯化，以良好或高收率得到相应的3-氨基-2-喹啉酮或3-氨基香豆素。 。这种类型的策略也适用于合成3-氨基酸的2-喹啉酮和香豆素，使用溴化脱氢肽作为起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.057

文献信息

• New strategies for the synthesis of heteroannulated 2-pyridinones, substituted 2-quinolinones and coumarins from dehydroamino acid derivatives
  作者：Maria João R.P. Queiroz、Ana S. Abreu、Ricardo C. Calhelha、M. Solange D. Carvalho、Paula M.T. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.057

  日期：2008.5

  was developed for the synthesis of 2-quinolinones and coumarins. Thus, β-brominated dehydroamino acids were reacted with 2-(pinacolboronate)aniline or phenol in a one-pot Suzuki coupling followed by lactamization or lactonization to give the corresponding 3-amino-2-quinolinones or 3-aminocoumarins in good to high yields. This type of strategy was also applied to the synthesis of 2-quinolinones and

  由N - Boc -β，β-二杂芳基脱氢丙氨酸的甲酯经乙酸处理制备了几种杂环吡啶酮。后者通过β，β-二溴代脱氢丙氨酸与杂芳基硼酸酯化合物的双-Suzuki偶联而获得。以高收率获得产物，并且环化反应涉及Boc基团的羰基上杂芳环之一的亲核攻击。该反应的范围扩展至N的Z-异构体-Boc-β-杂芳基脱氢苯基丙氨酸产生4-苯基吡啶酮。开发了串联的铃木偶联-环化方案以合成2-喹啉酮和香豆素。因此，将β-溴化的脱氢氨基酸与2-（频哪醇硼酸酯）苯胺或苯酚以一锅Suzuki偶联反应，然后进行内酰胺化或内酯化，以良好或高收率得到相应的3-氨基-2-喹啉酮或3-氨基香豆素。 。这种类型的策略也适用于合成3-氨基酸的2-喹啉酮和香豆素，使用溴化脱氢肽作为起始原料。