(1-Methylpyrrol-2-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone | 183998-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Methylpyrrol-2-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 183998-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD21101465
• 分子量: 178.234
• InChiKey: LITIXRVAKHXZSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methylpyrrol-2-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-methylbenzo[5,6]chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  弱配位叔酰胺辅助钌(II)-通过迁移插入醌卡宾催化合成氮杂香豆素：在异酚醛全合成中的应用

  摘要：

  开发了一种弱配位叔酰胺定向的直接方法，用于在廉价的 Ru(II) 催化条件下使用相应的氮杂杂环衍生物和重氮萘醌合成氮杂香豆素。该反应通过醌型卡宾的迁移插入和随后的布朗斯特酸介导的环化进行。优化的 C2 选择性方法提供了广泛的重要氮杂杂环化合物。通过开发的方案合成了生物活性天然产物，如异醇 A 和 B。初步机制研究强调了可能的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01556
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1-Methylpyrrol-2-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Reduction of electron-deficient pyrroles using group I and II metals in ammonia

  摘要：

  描述了一系列缺电子吡咯的制备和伯奇还原。这种方法允许以良至优秀的产率合成各种C-2取代的3-吡咯啉。研究了不同的活化基团（酰胺、酯、氨基甲酸酯和脲）在伯奇反应条件下的稳定性以及还原后去保护的难易程度。此外，我们发现3-吡咯啉骨架可以用三氧化铬和3,5-二甲基吡唑在C-5位氧化，形成3-吡咯啉-2-酮核。通过对两个衍生物的X射线晶体学确定了伯奇还原产物以及氧化的3-吡咯啉-2-酮的身份。

  DOI：

  10.1039/a707661d

文献信息

• Organophotocatalytic dehydrogenative preparation of amides directly from alcohols
  作者：Shyamali Maji、Monojit Roy、Kanchan Shaikh、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d3gc02526h

  日期：——

  conditions. Under photocatalytic conditions, pyrenedione produces amides from alcohols and amines via dehydrogenative intermolecular coupling at room temperature. The synthetic utility of this developed protocol has been examined over a large array of substrates involving a variety of alcohols and amines to synthesize both secondary and tertiary amides in good to excellent yields. This is a significant improvement

  在此，我们描述了一种受辅因子启发的氧化方法，其中在有氧条件下使用芳香二酮分子。在光催化条件下，芘二酮通过醇和胺生成酰胺室温下脱氢分子间偶联。该开发方案的合成效用已在涉及各种醇和胺的大量底物上进行了检验，以良好至优异的产率合成仲酰胺和叔酰胺。这是对在非常高的温度下进行的无受体脱氢或脱氢偶联方法之后的多种过渡金属催化方法的显着改进。该反应完全由芘二酮光激发产生的自由基驱动，随后被 KO t还原布。一系列控制反应与中间分离相结合，揭示了操作机制，并确立了半醌酸酯在非常温和的反应条件下引导两个连续脱氢反应的卓越作用。
• Birch Reduction of Electron-Deficient Pyrroles
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul M. Guyo

  DOI：10.1021/jo961688u

  日期：1996.1.1
• Reduction of electron-deficient pyrroles using group I and II metals in ammonia
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul M. Guyo、Roy L. Beddoes、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/a707661d

  日期：——

  The preparation and Birch reduction of a series of electron-deficient pyrroles is described. This methodology allows the synthesis of a variety of C-2 substituted 3-pyrrolines‡ in good to excellent yields. The role of various activating groups (amide, ester, carbamate and urea) has been examined with regard to both stability under the Birch conditions and ease of deprotection after reduction. In addition, we discovered that the 3-pyrroline skeleton can be oxidised at C-5 with chromium trioxide–3,5-dimethylpyrazole to form the 3-pyrrolin-2-one nucleus. The identity of the Birch reduced products and also of the oxidised 3-pyrrolin-2-ones has been confirmed by X-ray crystallography on two derivatives.

  描述了一系列缺电子吡咯的制备和伯奇还原。这种方法允许以良至优秀的产率合成各种C-2取代的3-吡咯啉。研究了不同的活化基团（酰胺、酯、氨基甲酸酯和脲）在伯奇反应条件下的稳定性以及还原后去保护的难易程度。此外，我们发现3-吡咯啉骨架可以用三氧化铬和3,5-二甲基吡唑在C-5位氧化，形成3-吡咯啉-2-酮核。通过对两个衍生物的X射线晶体学确定了伯奇还原产物以及氧化的3-吡咯啉-2-酮的身份。
• Weakly Coordinating <i>tert</i>-Amide-Assisted Ru(II)-Catalyzed Synthesis of Azacoumestans via Migratory Insertion of Quinoid Carbene: Application in the Total Synthesis of Isolamellarins
  作者：Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01556

  日期：2022.7.1

  A weakly coordinating tert-amide-directed straightforward method was developed for the synthesis of azacoumestans using the corresponding azaheterocycle derivatives and diazonaphthoquinones under cheap Ru(II)-catalyzed conditions. The reaction proceeds via migratory insertion of quinoid carbene and subsequent Brønstead acid-mediated cyclization. The optimized C2-selective method offered a wide scope

  开发了一种弱配位叔酰胺定向的直接方法，用于在廉价的 Ru(II) 催化条件下使用相应的氮杂杂环衍生物和重氮萘醌合成氮杂香豆素。该反应通过醌型卡宾的迁移插入和随后的布朗斯特酸介导的环化进行。优化的 C2 选择性方法提供了广泛的重要氮杂杂环化合物。通过开发的方案合成了生物活性天然产物，如异醇 A 和 B。初步机制研究强调了可能的机制途径。