(1H-pyrrol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 203051-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1H-pyrrol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(pyrrole-2-carbonyl)-pyrrolidine；pyrrolidin-1-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 203051-10-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD21101514
• 分子量: 164.207
• InChiKey: OXXPZPRGHYGISE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-pyrrol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl 5-butyl-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)-2H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of electron-deficient pyrroles using group I and II metals in ammonia

  摘要：

  描述了一系列缺电子吡咯的制备和伯奇还原。这种方法允许以良至优秀的产率合成各种C-2取代的3-吡咯啉。研究了不同的活化基团（酰胺、酯、氨基甲酸酯和脲）在伯奇反应条件下的稳定性以及还原后去保护的难易程度。此外，我们发现3-吡咯啉骨架可以用三氧化铬和3,5-二甲基吡唑在C-5位氧化，形成3-吡咯啉-2-酮核。通过对两个衍生物的X射线晶体学确定了伯奇还原产物以及氧化的3-吡咯啉-2-酮的身份。

  DOI：

  10.1039/a707661d
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1H-pyrrol-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  弱配位叔酰胺辅助钌(II)-通过迁移插入醌卡宾催化合成氮杂香豆素：在异酚醛全合成中的应用

  摘要：

  开发了一种弱配位叔酰胺定向的直接方法，用于在廉价的 Ru(II) 催化条件下使用相应的氮杂杂环衍生物和重氮萘醌合成氮杂香豆素。该反应通过醌型卡宾的迁移插入和随后的布朗斯特酸介导的环化进行。优化的 C2 选择性方法提供了广泛的重要氮杂杂环化合物。通过开发的方案合成了生物活性天然产物，如异醇 A 和 B。初步机制研究强调了可能的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01556

文献信息

• Substrate Controlled Regioselective Bromination of Acylated Pyrroles Using Tetrabutylammonium Tribromide (TBABr₃)
  作者：Shuang Gao、Travis K. Bethel、Tayeb Kakeshpour、Grace E. Hubbell、James E. Jackson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01251

  日期：2018.8.17

  Electrophilic bromination of pyrroles bearing carbonyl substituents at C-2 typically results in a mixture of the 4- and 5-brominated species, generally favoring the 4-position. Herein, we describe a substrate-controlled regioselective bromination in which tetra-butyl ammonium tribromide (TBABr3) reacts with pyrrole-2-carboxamide substrates to yield the 5-brominated species as the predominant (up to

  在C-2处带有羰基取代基的吡咯的亲电溴化反应通常会产生4-溴和5-溴化物质的混合物，通常有利于4-位。在本文中，我们描述了受底物控制的区域选择性溴化反应，其中四丁基三溴化铵（TBABr 3）与吡咯-2-羧酰胺底物反应，生成以5溴化物为主的（高达> 10：1）产物。
• Iron and Manganese Complexes of 2-Carbonyl Pyrrolyls: Scorpionate Sandwich Anions and Extended Structures
  作者：Lihong Li、Guy J. Clarkson、Martin R. Lees、Suzanne E. Howson、Sze-yin Tan、Scott S. Turner、Peter Scott

  DOI：10.1021/om501218a

  日期：2015.6.8

  Attempts to synthesize complexes of Fe and Mn(II) with 2-amidopyrrolyl ligands (N–O) were unsuccessful, and only small amounts of the trivalent tris complexes M(N–O)3 were detected, although unusually in the case of Fe(III) a fac structure is observed. In contrast the 2-benzoylpyrrolyl systems give M(II) complexes, and in all instances thus far where Na+ is present, a scorpionate fac-[MII(N–O)3]− unit

  尝试合成具有2-酰胺基吡咯烷配体（N–O）的Fe和Mn（II）的配合物，并且仅检测到少量的三价tris配合物M（N–O）3，尽管在Fe情况下不常见（III）观察到fac结构。相反，2-苯甲酰基吡咯基系统生成M（II）配合物，并且在迄今为止存在Na +的所有情况下，蝎子的fac- [M II（N–O）3 ] -单元自组装成三明治阴离子[M II（N–O）3 Na（O–N）3 M II ] -其中中心金属通过芳基单元的互指而有效地包封。通过使用2-（4-吡啶基）吡咯基酰胺配体容易地制备延伸结构。当使用Li +时，蝎形配体不组装，而是[M（N–O）2 ]单元提供菱形2D网格。Fe系统显示120 K时的自旋交叉。
• Divergent synthesis of pyrrole carboxamides from pyrrole carboxaldehyde and formamides/amines <i>via</i> oxidative amidation involving pyrrole acyl radicals
  作者：Joydev K. Laha、Surabhi Panday、J. Patrick Weber、Martin Breugst

  DOI：10.1039/d3cc02766j

  日期：——

  A non-traditional approach for the synthesis of pyrrole carboxamides from pyrrole carboxaldehyde and formamides or amines with catalytic amounts of nBu4NI and TBHP as oxidants is reported herein. The method is operationally simple providing straightforward access to primary, secondary, and tertiary pyrrole carboxamides in good to excellent yields utilizing inexpensive reagents under mild conditions

  本文报道了一种由吡咯甲醛和甲酰胺或胺以催化量的n Bu 4 NI和TBHP作为氧化剂合成吡咯甲酰胺的非传统方法。该方法操作简单，可在温和条件下利用廉价试剂以良好至优异的产率直接获得伯、仲和叔吡咯甲酰胺。与涉及离子反应的传统酰胺化不同，我们当前方法的机理研究揭示了 2- 或 3-吡咯酰基自由基的参与，否则很少假设。本方法的适用性在类药物化合物，即光学纯的碳依托咪酯酰胺的合成中得到进一步证明。
• Birch Reduction of Electron-Deficient Pyrroles
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul M. Guyo

  DOI：10.1021/jo961688u

  日期：1996.1.1
• BOATMAN R. J.; WHITLOCK H. W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 18, 3050-3051
  作者：BOATMAN R. J.、 WHITLOCK H. W.

  DOI：——

  日期：——