(5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[3-(5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]tetrahydro-1H-2-pyrrolone | 274675-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[3-(5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]tetrahydro-1H-2-pyrrolone
• 英文别名: (5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[3-(5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 274675-75-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: YDMNJKXUWJQGBM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[3-(5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]tetrahydro-1H-2-pyrrolone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S)-5-(2,2-dibromovinyl)-1-[3-(5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]tetrahydro-1H-2-pyrrolone
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (-)- Stemoamide 的全合成

  摘要：

  (±)-Stemoamide (1) 从 γ-氯丁酰氯 (20) 和琥珀酰亚胺 (15) 开始，分七个步骤制备，它们以多克规模有效转化为关键的炔恶唑 17。17的分子内(Diels-Alder)-(retro-Diels-Alder)反应然后在水处理后直接得到丁烯内酯12b。1 中的其余两个立体中心是通过高度选择性还原 12b (NaBH4/NiCl2) 一步建立的，然后平衡到热力学有利的自然构型。以类似的方式从 l-焦谷氨酸 (S-35) 开始制备 (-)-stemoamide (1)。

  DOI：

  10.1021/ja994214w
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 甲醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5S)-5-(hydroxymethyl)-1-[3-(5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]tetrahydro-1H-2-pyrrolone
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (-)- Stemoamide 的全合成

  摘要：

  (±)-Stemoamide (1) 从 γ-氯丁酰氯 (20) 和琥珀酰亚胺 (15) 开始，分七个步骤制备，它们以多克规模有效转化为关键的炔恶唑 17。17的分子内(Diels-Alder)-(retro-Diels-Alder)反应然后在水处理后直接得到丁烯内酯12b。1 中的其余两个立体中心是通过高度选择性还原 12b (NaBH4/NiCl2) 一步建立的，然后平衡到热力学有利的自然构型。以类似的方式从 l-焦谷氨酸 (S-35) 开始制备 (-)-stemoamide (1)。

  DOI：

  10.1021/ja994214w

文献信息

• Total Syntheses of (±)- and (−)-Stemoamide
  作者：Peter A. Jacobi、Kyungae Lee

  DOI：10.1021/ja994214w

  日期：2000.5.1

  (±)-Stemoamide (1) was prepared in seven steps beginning with γ-chlorobutryl chloride (20) and succinimide (15), which were efficiently converted to the key alkyne oxazole 17 on a multigram scale. Intramolecular (Diels−Alder)−(retro-Diels−Alder) reaction of 17 then gave butenolide 12b directly upon aqueous workup. The remaining two stereocenters in 1 were established in a single step by a highly selective

  (±)-Stemoamide (1) 从 γ-氯丁酰氯 (20) 和琥珀酰亚胺 (15) 开始，分七个步骤制备，它们以多克规模有效转化为关键的炔恶唑 17。17的分子内(Diels-Alder)-(retro-Diels-Alder)反应然后在水处理后直接得到丁烯内酯12b。1 中的其余两个立体中心是通过高度选择性还原 12b (NaBH4/NiCl2) 一步建立的，然后平衡到热力学有利的自然构型。以类似的方式从 l-焦谷氨酸 (S-35) 开始制备 (-)-stemoamide (1)。