methyl (2E,4E,6E)-9-aminonona-2,4,6-trienoate | 911677-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E,6E)-9-aminonona-2,4,6-trienoate
• CAS: 911677-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: ZVYDERZIYJTIDT-WAASAWATSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6E)-9-aminonona-2,4,6-trienoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (+)-methyl (2E,4E,6E)-9-{(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(3E,5E)-7-hydroxy-4-methyltetradeca-3,5-dienamido]-2-methylbutanamido}nona-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  假三烯酸B的全合成：假单胞菌属种的生物活性代谢产物。MF 381-IODS。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601114
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetoxyhexan-4-on 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 碘 、 copper(II) acetate monohydrate 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 methyl (2E,4E,6E)-9-aminonona-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  多烯生物活性天然产物的合成：FR252921 和维生素 A

  摘要：

  已经证明了 FR252921（一种有效的大环免疫抑制剂）的正式合成和维生素 A 的六步合成。钌催化的经济和环境友好策略在高立体选择性和化学选择性构建 FR252921 和维生素 A 的有价值的多烯基序中的应用突出了合成。合成 FR252921 的关键特征包括制备三烯部分，然后是三个片段的两个连续肽偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00546

文献信息

• Synthesis of Two Bioactive Natural Products: FR252921 and Pseudotrienic Acid B
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.200802649

  日期：2009.3.23

  Jackpot: Two for one! Concise and highly convergent syntheses of the immunosuppressive agent FR252921 and the related antimicrobial natural product pseudotrienic acid B were achieved from one common intermediate by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo‐ and regioselective cross‐metathesis to generate the triene moieties, and

  头奖：二合一！免疫抑制剂FR252921和相关的抗菌天然产物假三烯酸B的简明和高度融合合成是通过使用旋光性钛络合物控制立体生成中心的构型，高度立体和区域选择性交叉复分解而从一个常见的中间体实现的生成三烯部分，和Stille交叉耦合以安装二烯单元。
• Synthesis of a Promising Immunosuppressant:  FR252921
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol702110k

  日期：2007.11.1

  A concise and highly convergent synthesis of the promising immunosuppressant FR252921 was achieved by using optically active titanium complexes to control the configuration of the three stereogenic centers.

  通过使用旋光性钛配合物控制三个立体异构中心的构型，实现了有希望的免疫抑制剂FR252921的简洁且高度收敛的合成。
• Total Synthesis of Pseudotrienic Acid B: A Bioactive Metabolite fromPseudomonas sp. MF 381-IODS
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.200601114

  日期：2006.9.4
• Synthesis of Polyene Bioactive Natural Products: FR252921 and Vitamin A
  作者：Dattatraya H. Dethe、Vimlesh Kumar、Nagabhushana C. Beeralingappa、Kunj B. Mishra、Appasaheb K. Nirpal

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00546

  日期：2022.3.25

  synthesis of vitamin A have been demonstrated. The application of a ruthenium-catalyzed step-economic and environmentally benign strategy for the highly stereo- and chemoselective construction of valuable polyene motifs of FR252921 and vitamin A highlights the syntheses. The key features for the synthesis FR252921 include preparation of the triene moiety followed by two consecutive peptide couplings of the

  已经证明了 FR252921（一种有效的大环免疫抑制剂）的正式合成和维生素 A 的六步合成。钌催化的经济和环境友好策略在高立体选择性和化学选择性构建 FR252921 和维生素 A 的有价值的多烯基序中的应用突出了合成。合成 FR252921 的关键特征包括制备三烯部分，然后是三个片段的两个连续肽偶联。