5-氟-1H-吲哚-2-硼酸频那醇酯 | 1256358-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-1H-吲哚-2-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 5-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1256358-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₇BFNO₂
• 分子量: 261.104
• InChiKey: MJRYFGMQZMXUTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1H-吲哚-2-硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-(5-fluoro-2-(thiazol-2-yl)-1H-indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的取代吲哚化合物，它们是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此在治疗与神经生长因子（NGF）受体TrkA异常活动相关的疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、牛皮癣、血栓形成、疾病、紊乱、损伤或与失髓鞘或脱髓鞘相关的疾病或紊乱方面具有用处。

  公开号：

  WO2016054807A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.65h， 以34%的产率得到5-氟-1H-吲哚-2-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  铱通过机械化学催化空气中的CH硼化

  摘要：

  机械化学已首次应用于铱（I）催化的CH硼酸酯化反应。通过不使用或仅使用催化量的液体，一系列杂芳族化合物的机械化学CH硼化在空气中进行，从而以优异的产率获得了相应的芳基硼酸酯。还描述了直接合成2-芳基吲哚衍生物的一锅机械化学CH硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联序列。这项研究是发展工业上有吸引力的无溶剂CH键在空气中的功能化过程的重要里程碑。

  DOI：

  10.1002/chem.201900685

文献信息

• Picolinic acids as β-exosite inhibitors of botulinum neurotoxin A light chain
  作者：Paul T. Bremer、Song Xue、Kim D. Janda

  DOI：10.1039/c6cc06749b

  日期：——

  A series of novel substituted picolinic acids demonstrated low micromolar inhibition of botulinum neurotoxin A light chain at the β-exosite.

  一系列新型取代吡啶甲酸在β-外位点表现出对肉毒杆菌A型神经毒素轻链的低微摩尔抑制作用。
• WO2024054469A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——