5-氟-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 | 310886-79-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 5-氟吲哚-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-fluoroindole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-fluoro-1H-indole-3-carboxylate；5-fluoro-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester；5-fluoro-3-methoxycarbonyl-1H-indole；5-Fluoro-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 310886-79-4
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• mdl: MFCD06203952
• 分子量: 193.177
• InChiKey: FVCOPMDCKPXHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202℃
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，请置于干燥处并密封保存。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氟吲哚-3-甲酸	5-fluoro-1H-indole-3-carboxylic acid	23077-43-2	C9H6FNO2	179.151

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-fluoro-3-methoxycarbonyl-1-(quinol-4-yl)-1H-indole	649551-01-9	C19H13FN2O2	320.323
  5-氟-2-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸 [1-[2-[(甲基磺酰基)氨基]乙基]-4-哌啶基]甲基酯	GR 125487	144625-67-2	C19H26FN3O5S	427.497

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-amino-5-fluoro-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铱（I）催化丙烯酸酯的 CH 烷基化对映选择性合成 N−N 联芳基阻转异构体

  摘要：

  描述了一种高效的铱催化不对称 CH 烷基化反应。以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列结构多样的吲哚-吡咯和吡咯-吡咯 N−N 阻转异构体。该反应具有完美的原子经济性、广泛的底物范围以及允许多种转化的多功能化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202305067
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-氟-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下芳族伯胺和烯烃的钯催化氧化偶联：（Z）-烯胺的立体选择性组装

  摘要：

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo402117r

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES USEFUL AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE UTILES COMME INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009053716A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This invention provides a compound which is a purine of formula (Ia) or (Ib): and the pharmaceutically acceptable salts thereof that are inhibitors of PI3K and a selective for the p110δ isoform, which is a class Ia PI3 kinase, over other class Ia PI3 kinases and over class Ib kinases. The compounds may be used to treat diseases and disorders arisi from abnormal cell growth, function or behaviour associated with PI3 kinase such as cance immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.

  这项发明提供了一种化合物，其为式(Ia)或(Ib)的嘌呤类化合物：及其药学上可接受的盐，这些化合物是PI3K的抑制剂，并且对p110δ同工型具有选择性，p110δ是Ia类PI3激酶，优于其他Ia类PI3激酶和Ib类激酶。这些化合物可用于治疗由于与PI3激酶相关的异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和紊乱，如癌症、免疫紊乱、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能紊乱和神经系统疾病。
• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• Asymmetric Synthesis of 3-Allyloxindoles and 3-Allenyloxindoles by Scandium(III)-Catalyzed Claisen Rearrangement Reactions
  作者：Zeng-Wei Lai、Chuan Liu、Hongbin Sun、Shu-Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201700486

  日期：2017.10

  Scandium‐catalyzed asymmetric Claisen rearrangement reactions of 2‐allyloxyindoles and 2‐propargyloxyindoles provide a novel approach to diverse 3‐allyloxindoles and 3‐allenyloxindoles in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee) under mild reaction conditions. The scandium catalyst was derived from Sc(OTf)3 and Pybox ligand.

  在温和的反应条件下，催化的2-烯丙氧基吲哚和2-炔丙氧基吲哚的不对称克莱森重排反应提供了一种新颖的方法，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的99％）对各种3-烯丙氧基吲哚和3-烯丙基氧吲哚进行了反应。 。catalyst催化剂衍生自Sc（OTf）3和Pybox配体。
• [EN] 5-HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT3
  申请人：ENVOY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014014951A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides 5-HT3 receptor antagonists of Formula (I): which are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of 5-HT3 receptor such as emesis, pain, drug addiction, neurodegenerative and psychiatric disorders, and GI disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了式(I)的5-HT3受体拮抗剂，用于治疗通过抑制5-HT3受体可治疗的疾病，如呕吐、疼痛、药物成瘾、神经退行性和精神障碍以及胃肠道疾病。还提供了含有这类化合物的药物组合物和制备这类化合物的方法。
• INDOLE AND PYRROLE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20160152599A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Compounds of formula (I): wherein R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , T and W are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式（I）的化合物：其中Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、R5、A1、A2、T和W的定义如描述中所述。含有这些化合物的药品对治疗涉及凋亡缺陷的病理病变，如癌症、自身免疫疾病和免疫系统疾病等，具有益处。