5-氟-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 | 1227268-61-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
• 中文别名: 5-氟-吲哚-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-fluoro-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-fluoro-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 1227268-61-2
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: XGDODTXPAIMYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(cyclopropylsulfonyl)-5-fluoro-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚-和吲唑-酰基磺酰胺类药物作为治疗疼痛的强效和选择性Na V 1.7抑制剂

  摘要：

  3-芳基吲哚和3-芳基吲唑衍生物被确定为有效的和选择性的Na v 1.7抑制剂。化合物29在小鼠福尔马林测定中显示有效，并且在腹膜内（IP）后分别降低了完全弗氏佐剂（CFA）引起的热痛觉过敏和慢性收缩损伤（CCI）引起的冷痛觉过敏以及炎性和神经性疼痛模型剂量为30 mg / kg。观察到的功效可能与小鼠背根神经节暴露和Na V 1.7效价与29相关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01550
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-4-methyl-5-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-氟-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚-和吲唑-酰基磺酰胺类药物作为治疗疼痛的强效和选择性Na V 1.7抑制剂

  摘要：

  3-芳基吲哚和3-芳基吲唑衍生物被确定为有效的和选择性的Na v 1.7抑制剂。化合物29在小鼠福尔马林测定中显示有效，并且在腹膜内（IP）后分别降低了完全弗氏佐剂（CFA）引起的热痛觉过敏和慢性收缩损伤（CCI）引起的冷痛觉过敏以及炎性和神经性疼痛模型剂量为30 mg / kg。观察到的功效可能与小鼠背根神经节暴露和Na V 1.7效价与29相关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01550

文献信息

• [EN] GPR40 RECEPTOR AGONIST, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR GPR40, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CELUI-CI, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CELUI-CI EN TANT QUE SUBSTANCE ACTIVE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014073904A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to a novel compound having GPR40 receptor agonist activity that promotes insulin secretion and inhibits blood sugar rise after glucose loading, and is thereby useful for the treatment of diabetes and complications thereof, the preparation method thereof and pharmaceutical composition containing them as an active ingredient.

  本发明涉及一种具有GPR40受体激动剂活性的新化合物，可促进胰岛素分泌并抑制葡萄糖负荷后血糖升高，因此适用于糖尿病及其并发症的治疗，以及包含它们作为活性成分的制备方法和药物组合物。
• [EN] ACYL SULFONAMIDE NaV1.7 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NAV1.7 À BASE D'ACYL-SULFONAMIDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017184658A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present disclosure relates to compounds of formula I which inhibit NaV1.7, and include pharmaceutically acceptable salts, compositions comprising such compounds, and methods using and making such compounds and compositions.

  本公开涉及公式I的化合物，其抑制NaV1.7，并包括药用可接受的盐、包含这些化合物的组合物以及使用和制备这些化合物和组合物的方法。
• GPR40 RECEPTOR AGONIST, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE AGENT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US20150291584A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to a novel compound having GPR40 receptor agonist activity that promotes insulin secretion and inhibits blood sugar rise after glucose loading, and is thereby useful for the treatment of diabetes and complications thereof, the preparation method thereof and pharmaceutical composition containing them as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型化合物，具有GPR40受体激动剂活性，促进胰岛素分泌并抑制葡萄糖负荷后血糖升高，因此可用于糖尿病及其并发症的治疗，其制备方法和含有其作为活性成分的药物组合物。
• [EN] STING ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：QILU REGOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022105930A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present disclosure provides compounds of Formula (I) a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, or a tautomer thereof, for use in, e.g. treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开提供公式（I）的化合物，其药物可接受的盐、立体异构体或互变异构体，用于治疗病情、疾病或障碍，其中增加（例如过度）STING激活（例如STING信号传导）有助于病理学和/或症状和/或该病情、疾病或障碍的进展（例如癌症）的主题（例如人类）。本公开还涵盖含有相同化合物的组合物，以及使用和制备相同化合物的方法。
• Acyl sulfonamide NaV1.7 inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10550080B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present disclosure relates to compounds of formula I which inhibit NaV1.7, and include pharmaceutically acceptable salts, compositions comprising such compounds, and methods using and making such compounds and compositions.

  本公开涉及抑制 NaV1.7 的式 I 化合物，包括药学上可接受的盐、包含此类化合物的组合物，以及使用和制造此类化合物及组合物的方法。