3-bromo-4-fluoro-L-phenylalanine hydrochloride | 880348-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-fluoro-L-phenylalanine hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 880348-30-1
• 化学式: C₉H₉BrFNO₂*ClH
• 分子量: 298.539
• InChiKey: QWEDAEHCDXNXFJ-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-fluoro-L-phenylalanine hydrochloride 、 6,7-dichloro-1,2-dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[2-(benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-4,5-dichlorobenzoylamino]-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Protecting-group-free synthesis of a dual CCK1/CCK2 receptor antagonist

  摘要：

  在我们追求高效且无需保护基团的CCK1/CCK2受体拮抗剂1的合成过程中，我们已经开发出在纯水中进行磺酰胺形成的化学选择性条件，以及在苯胺甲基化物介导下、存在羧酸的情况下进行羧酰胺形成的反应。此外，还描述了非天然手性β-芳基-α-氨基酸的实际合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0ob01004a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲醛 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-N-diphenylphosphino-N-methyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 3-bromo-4-fluoro-L-phenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Protecting-group-free synthesis of a dual CCK1/CCK2 receptor antagonist

  摘要：

  在我们追求高效且无需保护基团的CCK1/CCK2受体拮抗剂1的合成过程中，我们已经开发出在纯水中进行磺酰胺形成的化学选择性条件，以及在苯胺甲基化物介导下、存在羧酸的情况下进行羧酰胺形成的反应。此外，还描述了非天然手性β-芳基-α-氨基酸的实际合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0ob01004a
• 作为试剂：
  描述：

  2-(benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-4,5-dichlorobenzoyl chloride 在 吡啶 、 3-bromo-4-fluoro-L-phenylalanine hydrochloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-4,5-dichlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Protecting-group-free synthesis of a dual CCK1/CCK2 receptor antagonist

  摘要：

  在我们追求高效且无需保护基团的CCK1/CCK2受体拮抗剂1的合成过程中，我们已经开发出在纯水中进行磺酰胺形成的化学选择性条件，以及在苯胺甲基化物介导下、存在羧酸的情况下进行羧酰胺形成的反应。此外，还描述了非天然手性β-芳基-α-氨基酸的实际合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0ob01004a

文献信息

• Sulfonamide compounds
  申请人：Allison Brett

  公开号：US20060069286A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺酰胺化合物是双CCK1/CCK2抑制剂，在治疗CCK1/CCK2介导的疾病中很有用。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE SULFONAMIDE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006036670A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺胺类化合物是双重CCK1/CCK2抑制剂，可用于治疗CCK1/CCK2介导的疾病。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：ALLISON Brett

  公开号：US20080132511A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺胺类化合物是双重CCK1/CCK2抑制剂，可用于治疗CCK1/CCK2介导的疾病。
• US7297816B2
  申请人：——

  公开号：US7297816B2

  公开（公告）日：2007-11-20
• US7855292B2
  申请人：——

  公开号：US7855292B2

  公开（公告）日：2010-12-21