6,7-dichloro-1,2-dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione | 77423-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,7-dichloro-1,2-dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• 英文别名: 6,7-dichloro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；4,5-dichloroisatoic anhydride；3,4-dichloroisatoic anhydride；6,7-dichloro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 77423-12-2
• 化学式: C₈H₃Cl₂NO₃
• 分子量: 232.023
• InChiKey: MTUCHZCPDFRNAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-1,2-dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6,7-dichloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在新的恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮衍生物的Gly / NMDA，AMPA和海因酸酯受体上的合成和药理研究，其在2位和稠合苯并环上带有不同的取代基。

  摘要：

  报道了新的恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮衍生物在Gly / NMDA，AMPA和海因酸盐受体上的合成及生物学评价。在2-位（巯基，羰基和甲基）和稠合的苯并环（氯原子和三氟甲基）上引入了不同的取代基。在本文报道的化合物中，2-巯基衍生物1-4显示出最高的Gly / NMDA亲和力，可与5，7-二氯尿嘧啶酸相比。活性最高的化合物是7-氯取代的衍生物1（Ki = 0.082 microM），其相对于AMPA和KA受体的Gly / NMDA选择性分别为50倍和500倍。在AMPA和NMDA受体离子通道上对某些选定的2-巯基化合物进行的功能拮抗研究评估了这些衍生物的拮抗特性。SAR研究指出了在恶唑并[4,5-c]喹啉-4-酮骨架的2位和3位同时存在富电子部分的重要性。实际上，3-sp2-氮原子在增强氢键中起着重要作用，而氢键是4-羰基氧可能与Gly / NMDA受体位点的精氨酸残基（R523）形成

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.017
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 以63%的产率得到6,7-dichloro-1,2-dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE QUINOLINONES AND USES THEREOF
  [FR] QUINOLINONES DE BENZIMIDAZOLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2004018419A3

文献信息

• Sulfonamide compounds
  申请人：Allison Brett

  公开号：US20060069286A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Certain sulfonamide compounds are dual CCK1/CCK2 inhibitors useful in the treatment of CCK1/CCK2 mediated diseases.

  某些磺酰胺化合物是双CCK1/CCK2抑制剂，在治疗CCK1/CCK2介导的疾病中很有用。
• Combination therapy with CHK1 inhibitors
  申请人：Gesner G. Thomas

  公开号：US20050256157A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of Structure I, and salts, tautomers, stereoisomers, and mixtures thereof may be used in methods of inhibiting checkpoint kinase 1 in subjects, in methods for inducing cell cycle progression, and in methods for increasing apoptosis in cells. Such compounds may be used to prepare pharmaceutical compositions and may be used in conjunction with DNA damaging agents.

  结构I的化合物及其盐类、互变异构体、立体异构体和混合物可用于抑制受试者中的检查点激酶1，用于诱导细胞周期进展的方法，以及用于增加细胞凋亡的方法。这些化合物可用于制备药物组合物，并且可以与DNA损伤剂联合使用。
• Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20050261307A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Methods of inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and treating various conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 are provided that include administering to a subject a compound of Structure I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the tautomer. Compounds having the Structure I have the following structure where and have the variables described herein. Such compounds may be used to prepare medicaments for use in inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and for use in treating conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 such as multiple myeloma.

  提供了抑制成纤维母细胞生长因子受体3并治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的各种疾病的方法，包括向受试者施用结构I的化合物，其药学上可接受的盐，其互变异构体，或其互变异构体的药学上可接受的盐。具有结构I的化合物具有以下结构，其中具有本文描述的变量。这些化合物可用于制备用于抑制纤维母细胞生长因子受体3和用于治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的疾病，如多发性骨髓瘤的药物。
• 1H-1,2,4-thiadiazolo(3,4-b)quinazolin-5-one-2,2-dioxides, and a method
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04904667A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  1H-1,2,4-thiadiazolo[3,4-b]quinazolin-5-one-2,2-dioxides are disclosed. These compounds are useful as caridotonic agents. A preferred compound is 7-(n-cyclohexyl-N-methyl-4-amino-4-oxobutyloxy)-1H-1,2,4-thiadiazolo[3,4-b ]quinazolin-5-one-2,2-dioxide.

  本文披露了1H-1,2,4-噻二唑并[3,4-b]喹唑啉-5-酮-2,2-二氧化物。这些化合物可用作心脏肌力增强剂。一种优选的化合物是7-(N-环己基-N-甲基-4-氨基-4-氧丁酰氧基)-1H-1,2,4-噻二唑并[3,4-b]喹唑啉-5-酮-2,2-二氧化物。
• Preparation and alkylation of 1,5-dihydro-3H-1,2,4-thiadiazolo[3,4-b]quinazolin-5-one 2,2-dioxides
  作者：James P. Demers、Richard Sulsky、Dieter H. Klaubert

  DOI：10.1002/jhet.5570260606

  日期：——

  1,5-Dihydro-3H-1,2,4-thiadiazolo[3,4-b]quinazolin-5-one 2,2-dioxides (3) are prepared by reaction of isatoic anhydrides with methyl N-(chloromethanesulfonyl)carbamimidothioate (6). The sodium salt of 3a, generated with sodium hydride in N,N-dimethylformamide, is alkylated excusively on N-10. An improved preparation of 6 is described, utilizing a two-phase sulfonylation.

  1,5-二氢-3 H -1,2,4-噻二唑并[3,4- b ]喹唑啉-5-酮2,2-二氧化物（3）是通过等角酸酐与甲基N-（氯甲磺酰基）反应制得的氨基氨基硫代氨基甲酸酯（6）。由氢化钠在N，N-二甲基甲酰胺中生成的3a的钠盐在N-10上发生烷基化。描述了利用两阶段磺酰化的改进的6的制备。