2-(benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-4,5-dichlorobenzoyl chloride | 1297599-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-4,5-dichlorobenzoyl chloride
• 英文别名: 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-4-ylsulfonylamino)-4,5-dichlorobenzoyl chloride
• CAS: 1297599-49-5
• 化学式: C₁₃H₆Cl₃N₃O₃S₂
• 分子量: 422.7
• InChiKey: CBWSMKRDBOIMCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-4,5-dichlorobenzoyl chloride 在 吡啶 、 3-bromo-4-fluoro-L-phenylalanine hydrochloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-4,5-dichlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Protecting-group-free synthesis of a dual CCK1/CCK2 receptor antagonist

  摘要：

  在我们追求高效且无需保护基团的CCK1/CCK2受体拮抗剂1的合成过程中，我们已经开发出在纯水中进行磺酰胺形成的化学选择性条件，以及在苯胺甲基化物介导下、存在羧酸的情况下进行羧酰胺形成的反应。此外，还描述了非天然手性β-芳基-α-氨基酸的实际合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0ob01004a
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 草酰氯 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-4,5-dichlorobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Protecting-group-free synthesis of a dual CCK1/CCK2 receptor antagonist

  摘要：

  在我们追求高效且无需保护基团的CCK1/CCK2受体拮抗剂1的合成过程中，我们已经开发出在纯水中进行磺酰胺形成的化学选择性条件，以及在苯胺甲基化物介导下、存在羧酸的情况下进行羧酰胺形成的反应。此外，还描述了非天然手性β-芳基-α-氨基酸的实际合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0ob01004a

文献信息

• Protecting-group-free synthesis of a dual CCK1/CCK2 receptor antagonist
  作者：Jing Liu、Xiaohu Deng、Anne E. Fitzgerald、Zachary S. Sales、Hariharan Venkatesan、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1039/c0ob01004a

  日期：——

  In our pursuit of an efficient, protecting-group-free synthesis of the dual CCK1/CCK2 receptor antagonist 1, we have developed chemoselective conditions for sulfonamide formation reaction in pure water and a PhNMe2 mediated carboxamide formation, both in the presence of a carboxylic acid. Practical synthesis of an unnatural, chiral β-aryl-α-amino acid is also described.

  在我们追求高效且无需保护基团的CCK1/CCK2受体拮抗剂1的合成过程中，我们已经开发出在纯水中进行磺酰胺形成的化学选择性条件，以及在苯胺甲基化物介导下、存在羧酸的情况下进行羧酰胺形成的反应。此外，还描述了非天然手性β-芳基-α-氨基酸的实际合成方法。