8-methylnoracronycine | 154546-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methylnoracronycine
• 英文别名: 6-Hydroxy-3,3,8,12-tetramethyl-pyrano[2,3-c]acridin-7-one；6-hydroxy-3,3,8,12-tetramethylpyrano[2,3-c]acridin-7-one
• CAS: 154546-06-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: CSYSIDMKPSHLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylnoracronycine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到5,8-dimethylacronycine
  参考文献：
  名称：

  天然产物化学。第160部分†。合成8-，9-，10-和11-甲基丙烯酰胺以提高丙烯醛的细胞抑制活性

  摘要：

  与药物设计的帮助下，8-，9-，10-和11- methylacronycines 24，25，26和27已经被选择并合成来提高acronycine（的抑制细胞生长的效力31）。间苯三酚与6-甲基邻氨基苯甲酸缩合，得到7-羟基-1,9-二甲基二苯并[ b，j ] [1,7]菲咯啉-8,14（5 H，13 H）-二酮（32） 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300601
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methoxy-8,10-dimethyl-9(10H)-acridinone 在 氢氧化钾 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 13.5h， 生成 8-methylnoracronycine
  参考文献：
  名称：

  天然产物化学。第160部分†。合成8-，9-，10-和11-甲基丙烯酰胺以提高丙烯醛的细胞抑制活性

  摘要：

  与药物设计的帮助下，8-，9-，10-和11- methylacronycines 24，25，26和27已经被选择并合成来提高acronycine（的抑制细胞生长的效力31）。间苯三酚与6-甲基邻氨基苯甲酸缩合，得到7-羟基-1,9-二甲基二苯并[ b，j ] [1,7]菲咯啉-8,14（5 H，13 H）-二酮（32） 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300601

文献信息

• Natural product chemistry. Part<b>160</b>. Synthesis of 8-, 9-, 10- and 11-methylacronycines to improve the cytostatic activity of acronycine
  作者：Johannes Reisch、Peter Dziemba、Thomas Adam

  DOI：10.1002/jhet.5570300601

  日期：1993.12

  cytostatic potency of acronycine (31). The condensation of phloroglucinol with 6-methylanthranilic acid gave 7-hydroxy-1,9-dimethyldibenzo[b,j][1,7]phenanthroline-8,14(5H,13H)-dione (32) as the main product.

  与药物设计的帮助下，8-，9-，10-和11- methylacronycines 24，25，26和27已经被选择并合成来提高acronycine（的抑制细胞生长的效力31）。间苯三酚与6-甲基邻氨基苯甲酸缩合，得到7-羟基-1,9-二甲基二苯并[ b，j ] [1,7]菲咯啉-8,14（5 H，13 H）-二酮（32） 。