(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1,5-diphenylpent-4-en-1-one | 175600-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 175600-60-9
• 化学式: C₂₄H₁₉NOS₂
• 分子量: 401.553
• InChiKey: HEMLUOAELRWBLD-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1,5-diphenylpent-4-en-1-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,5-二苯基-1,4-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1,4-dienes by chelation-controlled reduction of benzothiazole β-oxosulfides

  摘要：

  Allylated beta-oxosulfides of benzothiazole can replace beta-oxophosphane oxides to provide a stereospecific alkene synthesis. These sulfides, by reduction with sodium borohydride afford predominantly syn beta-hydroxy sulfides. DIBAL reduction in the presence of magnesium bromide improves the syn stereomer formation. Base treatment of these beta-hydroxy sulfides affords (Z)-allyl thiiranes which are converted into (E, Z)-dienes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00622-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-苯基乙酮 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑的烯丙基化酮硫化物作为烯丙基酮，烯丙基硫烷和二烯的立体选择性合成的中间体

  摘要：

  在乙酸钯存在下于二氯甲烷中，在温和条件下，苯并噻唑1的α-酮硫化物与碳酸烯丙酯反应，以高收率得到α-和α，α-二烯丙基化的酮硫化物2。用氢化三丁基锡对2a-d进行还原性脱硫得到二烯丙基化的酮3a-d，而在异丙醇中用硼氢化钠还原单烯丙基化2e-k则得到烯丙基环氧乙烷4e-k，主要是（Z）-异构体，可以将其立体选择性地转化为二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01030-0

文献信息

• Aminium Salts Induced Desulphurization of Allyl and Diallyl Thiiranes. Synthesis of Dienes and Trienes
  作者：Vincenzo Caló、Luigi Lopez、Angelo Nacci、Giuseppe Mele

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00502-y

  日期：1995.8

  conversion of methylene chloride in solutions of several allyl and diallyl episulphides 1–6 into the corresponding unsaturated derivatives 7–12. The desulphurization process, which occurs through a plausible chain electron-transfer mechanism, rapid and may proceed in a fashion that preserves the stereochemistry of the starting episulphide.

  催化量的铵盐AB会诱导二氯甲烷在几种烯丙基和二烯丙基环氧乙烷1–6的溶液中转化为相应的不饱和衍生物7–12。脱硫过程是通过合理的链电子转移机制而迅速进行的，并且可能以保留起始硫化物的立体化学的方式进行。
• Allylated ketosulphides of benzothiazole as intermediates for stereoselective synthesis of allyl ketones, allyl thiiranes and dienes
  作者：Vincenzo Caló、Vito Fiandanese、Angelo Nacci、Angela Volpe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01030-0

  日期：1996.2

  dichloromethane under mild conditions affording α- and α,α-diallylated ketosulphides 2 in high yields. Reductive desulphurization of 2a–d with tributyltin hydride gives diallylated ketones 3a–d, whereas reduction of mono-allylated 2e–k with sodium borohydride in isopropanol affords allyl episulphides 4e–k prevalently as (Z)-isomers which can be transformed stereoselectively into dienes.

  在乙酸钯存在下于二氯甲烷中，在温和条件下，苯并噻唑1的α-酮硫化物与碳酸烯丙酯反应，以高收率得到α-和α，α-二烯丙基化的酮硫化物2。用氢化三丁基锡对2a-d进行还原性脱硫得到二烯丙基化的酮3a-d，而在异丙醇中用硼氢化钠还原单烯丙基化2e-k则得到烯丙基环氧乙烷4e-k，主要是（Z）-异构体，可以将其立体选择性地转化为二烯。
• Stereoselective synthesis of 1,4-dienes by chelation-controlled reduction of benzothiazole β-oxosulfides
  作者：Vincenzo Caló、Angelo Nacci

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00622-4

  日期：1998.5

  Allylated beta-oxosulfides of benzothiazole can replace beta-oxophosphane oxides to provide a stereospecific alkene synthesis. These sulfides, by reduction with sodium borohydride afford predominantly syn beta-hydroxy sulfides. DIBAL reduction in the presence of magnesium bromide improves the syn stereomer formation. Base treatment of these beta-hydroxy sulfides affords (Z)-allyl thiiranes which are converted into (E, Z)-dienes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.