N-tert-Butyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enamide | 90239-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enamide
• CAS: 90239-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: PWSSQPFAEQTBMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 C₃₂H₃₆FeN₂OP 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (S)-4-苯基-2-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺类化合物的不对称氢化方法

  摘要：

  本发明属于不对称催化领域，公开了一种α‑酮酰胺类化合物的不对称氢化方法，包括以下步骤：在催化剂、碱、溶剂的存在下，α‑酮‑β‑烯酰胺类化合物在氢气氛围中还原得到手性α‑羟基‑β烯酰胺类化合物；所述催化剂是由金属铱盐与手性配体络合得到，所述手性配体选自以下化合物：本发明操作简单，转化率和选择性高，成本低廉，具有原子经济性高、环境友好等优点，具有非常良好的工业化应用前景。

  公开号：

  CN108546238B

文献信息

• Dual Heterogeneous Catalysis for a Regioselective Three‐ Component Synthesis of Bi‐ and Tri(hetero)arylpyridines
  作者：Christophe Allais、Frédéric Liéby‐Muller、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201200412

  日期：2012.9.17

  user‐friendly oxidative dual heterogeneous catalytic system capable of promoting polysubstituted pyridines as unique products from simple activated Michael acceptors, 1,3‐dicarbonyls and ammonium acetate. This metal‐free environmentally‐respectful and totally regioselective domino reaction proved to be a great strategy to access bi‐ and triaryl‐type pyridines as well as challenging bi‐ and triheteroaryl‐type

  我们设计了一种新的，用户友好的氧化双重异质催化系统，能够促进多取代吡啶作为简单活化的迈克尔受体，1,3-二羰基和乙酸铵的独特产物。事实证明，这种无金属环保且完全区域选择性的多米诺骨牌反应是在一次操作中获得双芳基和三芳基型吡啶以及具有挑战性的双杂芳基和三杂芳基型吡啶的绝佳策略。
• Use of β,γ-Unsaturated α-Ketocarbonyls for a Totally Regioselective Oxidative Multicomponent Synthesis of Polyfunctionalized Pyridines
  作者：Christophe Allais、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200902491

  日期：2009.12.7

  in a Michael addition promoted oxidative domino three‐component reaction under heterogeneous conditions. This multicomponent reaction sequence led to the development of a general synthesis of highly functionalized pyridines (see scheme), allowing selective and simultaneous incorporation of a substituent at the 4‐position and a synthetically useful functionality at the strategic 2‐position.

  多功能的伙伴：在异质条件下，迈克尔加成反应促进氧化多米诺三组分反应中，α-酮羰基首次被证明是多功能的伙伴。这种多组分反应序列导致了高度官能化吡啶的一般合成的发展（参见方案），允许选择性并同时在4位掺入取代基，并在战略性2位掺入合成有用的官能团。
• α-酮酰胺类化合物的不对称氢化方法
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN108546238B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明属于不对称催化领域，公开了一种α‑酮酰胺类化合物的不对称氢化方法，包括以下步骤：在催化剂、碱、溶剂的存在下，α‑酮‑β‑烯酰胺类化合物在氢气氛围中还原得到手性α‑羟基‑β烯酰胺类化合物；所述催化剂是由金属铱盐与手性配体络合得到，所述手性配体选自以下化合物：本发明操作简单，转化率和选择性高，成本低廉，具有原子经济性高、环境友好等优点，具有非常良好的工业化应用前景。