pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one | 156245-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
• 英文别名: 4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one；1-Azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4,6,8(12),9-pentaen-11-one
• CAS: 156245-58-8
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: LDDPHVYIALRFNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  226.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)sulfonyl indoline 在 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 magnesium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd^II-Catalyzed Di-o-olefination of Carbazoles Directed by the Protecting N-(2-Pyridyl)sulfonyl Group

  摘要：

  Despite the significance of carbazole in pharmacy and material science, examples of the direct C-H functionalization of this privileged unit are quite rare. The N-(2-pyridyl)sulfonyl group enables the Pd-II-catalyzed ortho-olefination of carbazoles and related systems, acting as both a directing and readily removable protecting group. This method features ample structural versatility, affording typically the double ortho-olefination products (at Cl and C8) in satisfactory yields and complete regiocontrol. The application of this procedure to related heterocyclic systems, such as indoline, is also described.

  DOI：

  10.1021/ol400206k

文献信息

• Pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one derivatives for treating tuberculosis
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1980251A1

  公开（公告）日：2008-10-15

  Tricyclic nitrogen-containing compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof: compositions containing them, their use in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds.

  公式（I）中的三环含氮化合物及其药用可接受衍生物： 包含它们的组合物，它们在结核病治疗中的用途，以及制备这类化合物的方法。
• Sulfur-Directed C₇-Selective Alkenylation of Indoles under Rhodium Catalysis
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01990

  日期：2021.8.20

  alkenylation of indole derivatives using a new sulfur directing group N-SCy. A notable feature of this system is that the directing group is readily installed to the indoles and easily removed after the catalysis under mild conditions.

  吲哚苯类片段的区域选择性直接功能化一直是一项重大挑战，因为其固有的反应性较低。在本报告中，我们介绍了使用新的硫导向基团N- SCy对吲哚衍生物进行Rh 催化的 C 7选择性烯基化。该系统的一个显着特点是导向基团很容易安装到吲哚上，并且在温和条件下催化后很容易去除。
• Pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one and Pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-6-one
  作者：Hamish McNab、David Nelson、Emma Rozgowska

  DOI：10.1055/s-0029-1216858

  日期：2009.7

  The parent pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one and pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-6-one ring systems were made by pyrolysis of appropriate acrylates. In the first case, the cyclisation was effected by flash vacuum pyrolysis (FVP) at 950 ˚C, in the second case a cyclisation-dehydrogenation was carried out in one step by FVP over a tungsten trioxide catalyst at 525 ˚C.

  母体吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮和吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-6-酮环系统是通过热解适当的丙烯酸酯制成的。第一种情况是在 950 ℃ 下通过闪速真空热解 (FVP) 实现环化，第二种情况是在 525 ℃ 下通过三氧化钨催化剂一步完成环化-加氢反应。
• TETRACYCLIC AZEPINOINDOLE COMPOUNDS AS 5-HT RECEPTOR LIGANDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1173440B1

  公开（公告）日：2004-09-15
• AZATRICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2041145A1

  公开（公告）日：2009-04-01