2-methyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinoline | 80825-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: (+/-)-1,2-dihydro-2-methyl-2,4-diphenylquinoline；2,4-Diphenyl-2-methyl-1,2-dihydroquinoline；2-methyl-2,4-diphenyl-1H-quinoline
• CAS: 80825-07-6
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: FHGDYVKQICPEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinoline 、 苯乙炔 在 silver tetrafluoroborate 、 tetrafluoroboric acid 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-methyl-2,4-diphenyl-8-(1-phenylvinyl)-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  从简单的苯胺和炔烃到1,2-二氢喹啉衍生物的银催化多米诺途径。

  摘要：

  [反应：参见正文]简单的苯胺和炔烃的银催化多米诺反应可有效生成1,2-二氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol050826b
• 作为产物：
  描述：

  N-异戊酰苯胺 在 盐酸 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 [CF₃]₈-DPPF 、 [Ir(cod)₂]OTf 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-methyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过双 CH 官能化，铱催化苯乙烯的 α-选择性芳基化。

  摘要：

  用二茂铁衍生的双膦配体修饰的 IrI 系统通过双 CH 官能化促进苯乙烯的 α-选择性芳基化。这些研究为 Pd 催化的 Fujiwara-Moritani 反应提供了一种区域异构替代方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201808299

文献信息

• A heterogeneous catalytic and solvent-free approach to 1,2-dihydroquinoline derivatives from aromatic amines and alkynes by tandem hydroarylation-hydroamination
  作者：Vasu Amrutham、Agliullin Marat Radikovich、Naresh Mameda、Krishna Sai Gajula、Nellya Gennadievna Grigor'eva、Kutepov Boris Ivanovich、Venugopal Akula、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105888

  日期：2020.2

  catalyst-induced one-step synthesis of substituted dihydroquinolines through a hydroarylation/hydroamination cascade reaction under solvent-free conditions. A sol-gel method was utilized to prepare the ASM catalyst using tetraethyl orthosilicate (TEOS) and aluminum nitrate (Al(NO3)3.9H2O). The catalytic protocol, utilizing simple starting materials and a heterogeneous catalyst in a clean reaction environment

  这项研究描述被取代的二氢喹啉的中孔硅铝酸盐（ASM）催化剂诱导的一步法合成通过无溶剂条件下进行hydroarylation /加氢胺化级联反应。利用溶胶-凝胶法制备了使用原硅酸四乙酯（TEOS）和硝酸铝（Al（NO 3）3 .9H 2 O）的ASM催化剂。在清洁的反应环境中利用简单的起始原料和非均相催化剂的催化方案被认为是合成多种1,2-二氢喹啉衍生物的一种经济可行的替代方法。
• Synthesis of Substituted 1,2-Dihydroquinolines and Quinolines from Aromatic Amines and Alkynes by Gold(I)-Catalyzed Tandem Hydroamination−Hydroarylation under Microwave-Assisted Conditions
  作者：Xin-Yuan Liu、Pan Ding、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol070814l

  日期：2007.7.1

  A method to efficiently prepare substituted 1,2-dihydroquinolines and quinolines by Au(I)-catalyzed tandem hydroamination-hydroarylation under microwave irradiation was developed. This method requires short reaction time (10-70 min) and has a broad substrate scope.

  开发了一种在微波辐射下通过Au（I）催化的串联加氢胺化-氢芳基化反应有效制备取代的1,2-二氢喹啉和喹啉的方法。该方法需要较短的反应时间（10-70分钟），并且具有广泛的底物范围。
• Synthesis of multi-functionalized quinolines and 1,2-dihydroquinolines through FeCl₃ -mediated reactions of carbonyl compounds with 2-vinylanilines
  作者：Sha Liu、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1002/jccs.201800001

  日期：2018.7

  A facile and efficient approach toward the synthesis of functionalized quinolines and 1,2‐dihydroquinolines from carbonyl compounds and 2‐vinylanilines is described. The protocol utilizes the nonhazardous and less expensive FeCl3 as catalyst with wide functional group tolerance and avoiding heavy metal impurities in the products.

  描述了一种从羰基化合物和2-乙烯基苯胺合成官能化喹啉和1,2-二氢喹啉的简便有效方法。该方案使用无害且价格便宜的FeCl 3作为催化剂，具有宽泛的官能团耐受性，并避免了产品中的重金属杂质。
• A Novel Approach to 2,2-Disubstituted 1,2-Dihydro-4-phenylquinolines
  作者：Harald Walter

  DOI：10.1002/hlca.19940770303

  日期：1994.5.11

  yields to the 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-4-phenyl-quinolines 1–18 (Scheme 1, Table). The structure of the new racemic 1,2-dihydroquinolines 1–18 is determined by NMR spectroscopy. A reaction mechanism proceeding via a 6π-electrocyclic rearrangement of 2-(1-phenylvinyl)anils 19 as the key step is proposed for the formation of these compounds (Scheme 1). The scope and limitations of the novel methods are

  2-（1-苯基乙烯基）苯胺和4-氯-2-（1-苯基乙烯基）苯胺与苯乙酮衍生物，1-（萘-1-基）乙酮和1-（呋喃-2-基）乙酮的反应以甲苯-4-磺酸为催化剂，在110–115°的温度下甲苯可产生2,2-二取代的1,2-二氢-4-苯基-喹啉1–18的良好至优异的收率（方案1，表）。新的外消旋1，2-二氢喹啉1-18的结构通过NMR光谱测定。为了形成这些化合物，提出了通过2-（1-苯基乙烯基）苯胺19的6π-电环重排进行反应的反应机理（方案1）。讨论了新方法的范围和局限性（方案2）。
• Mesoporous Aluminosilicates in the Synthesis of N-Heterocyclic Compounds
  作者：N. G. Grigor’eva、M. R. Agliullin、S. A. Kostyleva、S. V. Bubennov、V. R. Bikbaeva、A. R. Gataulin、N. A. Filippova、B. I. Kutepov、Nama Narender

  DOI：10.1134/s0023158419020022

  日期：2019.11

  AbstractThe catalytic properties of samples of amorphous mesoporous aluminosilicate ASM with different Si/Al molar ratios (40, 80, 160) were studied in the synthesis of practically important pyridines (by the interaction of С2–С5 alcohols with formaldehyde and ammonia, cyclocondensation of acetaldehyde and propionic aldehyde with ammonia), dialkylquinolines and alkyltetrahydroquinolines (by reaction

  摘要具有不同的Si / Al摩尔比（40，80，160）的无定形硅铝酸盐介孔ASM的样品的催化性能在实际上重要的吡啶类合成进行了研究（由С的相互作用2个-С 5醇与甲醛和氨，环化缩合乙醛和丙醛与氨的混合物），二烷基喹啉和烷基四氢喹啉（通过苯胺与C 3，C 4醛的反应）和烷基二氢喹啉（通过苯胺与酮，丙酮和苯乙酮的相互作用）。发现在所研究的样品中具有最高酸度的Si / Al ＝ 40的摩尔比的中孔铝硅酸盐ASM样品在这些反应中表现出最高的活性和选择性。