4-chloro-7-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 91713-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-N7-(3',5'-di-O-(p-toluoyl)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-Chloro-7-(2-deoxy-3,5-bis-O-(p-toluoyl)-|A-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3S,5R)-5-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 91713-43-8
• 化学式: C₂₇H₂₄ClN₃O₅
• 分子量: 505.958
• InChiKey: VDRAZDYZJAKJRV-YTFSRNRJSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  675.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 2-propanolic ammonia 作用下， 反应 15.0h， 生成 （2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -（羟甲基）四氢呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS EN 4' DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE

  摘要：

  提供了Formula I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延迟AIDS和/或ARC的发病或进展中的用途。

  公开号：

  WO2015143712A1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 4-chloro-7-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS EN 4' DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE

  摘要：

  提供了Formula I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延迟AIDS和/或ARC的发病或进展中的用途。

  公开号：

  WO2015143712A1

文献信息

• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• 2?-Deoxy-?-D-ribofuranosides ofN6-Methylated 7-Deazaadenine and 8-Aza-7-deazaadenine: Solid-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides and properties of self-complementary duplexes
  作者：Frank Seela、Klaus Kaiser、Uwe Bindig

  DOI：10.1002/hlca.19890720503

  日期：1989.8.9

  e N9-(2′-deoxy-β-D-ribofuranoside) (2) as well as of 8-aza-7-deaza-N6-methyladenine N8− and N9−(2′-deoxyribofuranosides) (3 and 4, resp.) are described. A 4,4′-dimeth-oxylritylation followed by phosphitylation yielded the methyl phosphoramidites 12–14. They were employed together with the phosphoramidite of 2′-deoxy-N6v-methyladenosine (15) in automated solid-phase oligonucleotide synthesis. Alternating

  7- deaza-的合成Ñ 6 -methyladenine Ñ 9 - （（2'-脱氧β-d呋喃核糖苷）2）以及8-氮杂-7- deaza- Ñ 6 -methyladenine Ñ 8 -和Ñ描述了9-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）（分别为3和4）。先进行4,4'-二甲基-羟基化，然后再进行磷酸化，生成甲基亚磷酰胺12-14。它们与2'-脱氧-N 6 v-甲基腺苷的亚磷酰胺（15）进行自动化固相寡核苷酸合成。衍生自d（AT）6或d（ATGCAGA * -TCTGCA）但包含一个甲基化的吡咯并[2,3- d ]嘧啶或吡唑并[3,4- d ]嘧啶部分替代N 6-的交替或回文寡核苷酸。合成了甲基氨基嘌呤（A *）。熔解实验表明，通过掺入8-aza-7-deaza-2'- deoxy - N 6 -meihyladenosine可逆转2'-脱氧-N 6-甲基腺苷的N 6 -Me基团引起的双链失稳，而7-
• Synthesis of 6-Substituted 7-Carbapurine 2′,3′-Dideoxynucleosides: Solid-Liquid Phase-Transfer Glycosylation of 4-Chloropyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine and Deoxygenation of its 2′-Deoxyribofuranoside
  作者：F. Seela、H. -P. Muth、U. Bindig

  DOI：10.1055/s-1988-27667

  日期：——

  Several 4-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 2′, 3′-dideoxyribofuranosides including 2′,3′-dideoxytubercidin (10) and 2′,3′-dideoxy-7-carbainosine (12) are prepared from 4-chloro-7-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine (8). Compound 8 is obtained from the corresponding 4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine (4a) via Barton-deoxygenation. Its protected precursor 3 is accessible in 81% yield by solid-liquid phase-transfer glycosylation.

  几种 4-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶 2′，3′-二脱氧呋喃核苷，包括 2′，3′-二脱氧小檗碱（10）和 2′、由 4-氯-7-(2,3-二脱氧-δ-D-甘油-戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(8)制备得到。化合物 8 由相应的 4-氯-7-(2-脱氧-δ-D-赤式戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (4a) 通过巴顿脱氧反应制得。通过固-液相转移糖基化反应，可获得其受保护的前体 3，收率为 81%。
• Synthesis of Certain 5-Substituted 2?-Deoxytubercidin Derivatives
  作者：Frank Seela、Horst Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19940770403

  日期：1994.6.29

  The synthesis of the 7-deaza-2′-deoxy-adenine derivatives 7b–3 with chloro, bromo, or methyl substituents at C(5) is described. Glycosylation of the 5-substituted 4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidines 4b–d with 2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride (3) gave the β-D-nucleosides 5b–d, exclusively. They were deblocked (6b–d) and converted into the tubercidin derivatives 7b–d.

  描述了在C（5）处带有氯，溴或甲基取代基的7-deaza-2'-deoxy-腺嘌呤衍生物7b-3的合成。5-取代的4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶4b-d与2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲苯甲酰基）-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯的糖基化作用（3）仅给出了β-D-核苷5b–d。将它们解封（6b–d）并转化为结核菌素衍生物7b–d。
• Synthesis and biological activity of certain 6-substituted and 2,6-disubstituted 2'-deoxytubercidins prepared via the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Howard B. Cottam、Zygmunt Kazimierczuk、Stewart Geary、Patricia A. McKernan、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00148a015

  日期：1985.10

  A number of 6-substituted and 2,6-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 2'-deoxyribonucleosides were prepared by the direct stereospecific sodium salt glycosylation procedure. Reaction of the sodium salt of 4-chloro-6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6a) or 4,6-dichloro-2-(methylthio)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6b) with 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose

  通过直接立体特异性钠盐糖基化方法制备了许多6-取代的和2,6-二取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶2'-脱氧核糖核苷。4-氯-6-甲基-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（6a）或4,6-二氯-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]的钠盐反应] pyrimidine（6b）与1-chloro-2-deoxy-3,5-di-Op-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose（9）提供相应的N7 2'-deoxy-beta-D-rifur呋喃糖基保护的衍生物（8a和8c）经氨解后得到4-氨基-6-甲基-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 11a）和4-氨基-6-氯-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（11b）。脱去11a和11b，得到6-甲基-2'-脱氧结核菌素（10a）和6-氯-2'