4-amino-2-chloro-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 91741-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-2-chloro-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-Amino-2-chlor-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；(2R,35,5R)-5-(4-amino-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；2-chloro-7-deaza-2'-deoxyadenosine；2-chloro-2'-deoxytubercidin；4-Amino-2-chlor-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 91741-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 284.702
• InChiKey: HBDYWCADAWWQTP-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-chloro-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到（2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -（羟甲基）四氢呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-deoxytubercidin, 2'-deoxyadenosine, and related 2'-deoxynucleosides via a novel direct stereospecific sodium salt glycosylation procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00333a046
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dichlor-7-<2-desoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到4-amino-2-chloro-7-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与2'-脱氧腺苷，2'-脱氧黄嘌呤和2'-脱氧异鸟苷相关的7-卤代7-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷：合成和性质

  摘要：

  合成了一系列与2'-脱氧腺苷，2'-脱氧黄嘌呤和2'-脱氧异鸟苷相关的7-氟化7-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷以及中间体4b - 7b， 8、9b ，10b和17b。将7-氟取代基与Selectfluor一起引入2，6-二氯-7-脱氮基-9 H-嘌呤（11a）中（方案1）。除了2，6-二氯-7-氟-7-脱氮基-9 H-嘌呤（11b）以外，还形成了副产物7-氯化合物11c。混合物11b / 11c用于糖基化反应；在未保护的核苷水平上从7-氯化合物中分离7-氟。其他卤素取代基与N-卤代琥珀酰亚胺（11a 11c – 11e）一起引入。碱基碱基阴离子糖基化提供了核苷中间体13a - 13e（方案2）。从相应的MeO化合物17b和17c或18分别获得7-氟-和7-氯-7-脱氮基2'-脱氧黄嘌呤核苷5b和5c（方案6）。通过光化学诱导的亲核取代反应由2-氯-7-氟-7-脱氮基-2'-脱氧腺苷6b制备2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890117

文献信息

• [EN] 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS EN 4' DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015143712A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Provided is 4'-substituted nucleoside derivatives of Formula I and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.

  提供了Formula I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延迟AIDS和/或ARC的发病或进展中的用途。
• 2?-Deoxyisoguanosine and Base-Modified Analogues: Chemical and Photochemical Synthesis
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Ralf Mertens、Wieslaw Kawczynski、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19910740816

  日期：1991.12.11

  synthesis of 2′-deoxyisoguanosine (2), and the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-deoxyribonucleosides 3 and 4 is described. Condensation of the imidazole precursor 5 with benzoyl isocyanate followed by reaction with ammonia gave 2. Its N(7) regioisomer was obtained from 6. Compound 2 was also prepared by the photochemically induced conversion of 2-Chloro- and 2-bromopurine 2′-deoxyribofuranosides

  描述了2'-脱氧异鸟苷（2），吡咯并[2,3- d ]嘧啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖核苷3和4的合成。咪唑前体5与苯甲酰基异氰酸酯缩合，然后与氨反应，得到2。它的N（7）区域异构体是从6获得的。还通过分别在水溶液中将2-氯-和2-溴嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷9a和10进行光化学诱导的转化来制备化合物2，进一步将光反应用于化合物3的合成。和4分别从氨基-氯-2'-脱氧核苷9b和9c开始。
• 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150274767A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to 4′-substituted nucleoside derivatives of Formula I and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及式I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓AIDS和/或ARC的发病或进展中的应用。
• Seela, Frank; Steker, Herbert; Driller, Hansjuergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 15 - 19
  作者：Seela, Frank、Steker, Herbert、Driller, Hansjuergen、Bindig, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• US9777035B2
  申请人：——

  公开号：US9777035B2

  公开（公告）日：2017-10-03