5-氟-2-硝基苯甲酰氯 | 394-02-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-硝基苯甲酰氯
• 英文名称: 5-fluoro-2-nitrobenzoyl chloride
• CAS: 394-02-5
• 化学式: C₇H₃ClFNO₃
• mdl: MFCD11500776
• 分子量: 203.557
• InChiKey: DHNJQRSDZABGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯甲酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-5-(dimethylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-((3,5-二硝基苯甲基)硫代)喹唑啉酮：由脱氮黄素 (F420) 依赖性硝基还原酶 (Ddn) 激活的有效抗分枝杆菌药物

  摘要：

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01374
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-氟-2-硝基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  二聚蒽霉素类似物的合成及其脱氧核糖核酸的交联能力

  摘要：

  通过亲核芳族取代，然后还原环化，制备结合DNA的抗生素蒽霉素的连接类似物。连接的化合物可保护DNA不受限制性核酸内切酶的影响，并可逆地交联DNA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80691-7

文献信息

• Structure–Activity relationships of substituted benzothiophene-anthranilamide factor Xa inhibitors
  作者：Yuo-Ling Chou、David D Davey、Keith A Eagen、Brian D Griedel、Rushad Karanjawala、Gary B Phillips、Karna L Sacchi、Kenneth J Shaw、Shung C Wu、Dao Lentz、Amy M Liang、Lan Trinh、Michael M Morrissey、Monica J Kochanny

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00938-1

  日期：2003.2

  non-amidine factor Xa inhibitor with good selectivity against thrombin and trypsin. A series of modifications of the three aromatic groups of 1 was investigated. Substitution of chlorine or bromine for fluorine on the aniline ring led to the discovery of subnanomolar factor Xa inhibitors. Positions on the anthranilic acid ring that can accommodate further substitution were also identified.

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。
• [EN] CONDENSED AZINE - DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO THE ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'AZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES AUX RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011045258A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to a heterocyclic derivative of formula (I) wherein the variables are as defined in the specification or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of disorders mediated by nicotinic acetylcholine receptors, such as schizophrenia and Alzheimer's disease.

  本发明涉及式(I)的杂环衍生物，其中变量如规范中所定义，或其药用可接受盐或溶剂。本发明还涉及包含所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，例如在治疗或预防由尼古丁乙酰胆碱受体介导的疾病，如精神分裂症和阿尔茨海默病。
• Novel quinazoline derivatives bearing various 6-benzamide moieties as highly selective and potent EGFR inhibitors
  作者：Weijie Hou、Yan Ren、Zhenhua Zhang、Huan Sun、Yongfen Ma、Bo Yan

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.022

  日期：2018.5

  A series of novel quinazoline derivatives bearing various C-6 benzamide substituents were synthesized and evaluated as EGFR inhibitors, and most showed significant inhibitory potency against EGFR kinase. In particular, compound 6g possessed potent inhibitory activity against EGFR wild-type (IC50 = 5 nM), and strong antiproliferative activity against HCC827 and Ba/F3 (L858R) cell lines. Kinase profiling

  合成了一系列带有各种C-6苯甲酰胺取代基的新型喹唑啉衍生物，并将其作为EGFR抑制剂进行了评估，并且大多数都表现出对EGFR激酶的显着抑制作用。特别是，化合物6g对EGFR野生型（IC 50  = 5 nM）具有有效的抑制活性，并且对HCC827和Ba / F3（L858R）细胞系具有很强的抗增殖活性。针对一组365种激酶的激酶谱分析表明6g对EGFR具有高度选择性。此外，6g在肝微粒体代谢稳定性和细胞色素P450抑制试验以及初步药代动力学研究中显示出理想的特性。6克的整体吸引力 使它成为进一步发展的有趣化合物。
• New pyridobenzodiazepine derivatives as potential antipsychotics: synthesis and neurochemical study
  作者：Jean Francois F. Liegeois、Jacques Bruhwyler、Jacques Damas、Thuy Phuong Nguyen、Eric M. G. Chleide、Michel G. A. Mercier、Francoise A. Rogister、Jacques E. Delarge

  DOI：10.1021/jm00067a009

  日期：1993.7

  The discovery of a new, safe, atypical antipsychotic remains an important challenge. To achieve this goal, a series of N-methylpiperazinopyrido[2,3-b] [1,4]- and -[1,5]- and -pyrido[4,3-b][1,4]- and -[1,5]- benzodiazepines were synthesized. The dopaminergic (D1, D2), serotonergic (5-HT2), and cholinergic (M) affinities, frequently remarked in the action mechanisms of antipsychotic drugs, were determined

  发现一种新的，安全的，非典型的抗精神病药仍然是一项重要的挑战。为实现此目标，需要一系列N-甲基哌嗪子并吡啶并[2,3-b] [1,4]-和-[1,5]-和-pyrido [4,3-b] [1,4]-和-合成了[1,5]-苯并二氮杂s。多巴胺能（D1，D2），血清素能（5-HT2）和胆碱能（M）亲和力（通常在抗精神病药物的作用机理中得到体现）是使用它们各自的体外受体结合测定法确定的。每种化合物的所有亲和力均降低。发现最佳取代基在2或8位上以保持亲和力，而在5位上被酰基或烷基取代显着降低结合亲和力。吡啶并二氮杂卓衍生物，例如氯氮平，被发现对阿扑吗啡介导的刻板印象无活性或仅弱效。8-氯-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶酮在狗身上建立的原始且复杂的行为模型已成功用于区分不同种类的精神药物并区分典型和非典型的精神安定药[ 2,3-b] [1,4]苯二氮卓（9），8-甲基-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶基[2
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL) METHANONE COMPOUNDS AS CANCER CELL GROWTH INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL)MÉTHANONE À TITRE D'INHIBITEURS DE CROISSANCE DES CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：REXAHN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014143960A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone derivatives represented by formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds are described. Methods for treating hyperproliferative disorders by administering the compounds are also described. 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives for making tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds are also described.

  该文描述了由公式（I）表示的以四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮衍生物、其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。