5-氟-2-苯基喹啉 | 1174197-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-苯基喹啉
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenylquinoline
• CAS: 1174197-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₀FN
• 分子量: 223.25
• InChiKey: CSIGKFSCNPIHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-苯基喹啉 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有氟，苯基和氟苯基取代的2-芳基喹啉配体的红色磷光双环金属铱配合物

  摘要：

  设计并合成了基于氟，苯基和氟苯基取代的2-芳基喹啉配体的红色磷光铱（III）配合物。为了研究其电致磷光性能，制造了具有以下结构的器件：氧化铟锡（ITO）/ 4,4'，4''-三[2-萘基（苯基）氨基]三苯胺（2-TNATA）/ 4,4 '-双[ N-（1-萘基）-N-苯氨基]联苯（NPB）/ 4,4'-双（N-咔唑基）-1,1'-联苯（CBP）：8％铱（III）络合物/ bathocuproine（BCP）/ tris（8-hydroxyquinolinato）铝（Alq 3）/ 8-羟基喹啉锂（Liq）/铝 使用这些材料的所有设备均显示出有效的红色发射。具体地，器件呈现的饱和红色发射具有最大亮度，外部量子效率，和14200 CD米发光效率-2，8.44％，和6.58光盘-1在20mA厘米-2，分别。该设备的CIE（x，y）坐标在12.0 V时为（0.67，0.33）。

  DOI：

  10.1002/chem.201504392
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氟喹啉 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到5-氟-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  带有氟，苯基和氟苯基取代的2-芳基喹啉配体的红色磷光双环金属铱配合物

  摘要：

  设计并合成了基于氟，苯基和氟苯基取代的2-芳基喹啉配体的红色磷光铱（III）配合物。为了研究其电致磷光性能，制造了具有以下结构的器件：氧化铟锡（ITO）/ 4,4'，4''-三[2-萘基（苯基）氨基]三苯胺（2-TNATA）/ 4,4 '-双[ N-（1-萘基）-N-苯氨基]联苯（NPB）/ 4,4'-双（N-咔唑基）-1,1'-联苯（CBP）：8％铱（III）络合物/ bathocuproine（BCP）/ tris（8-hydroxyquinolinato）铝（Alq 3）/ 8-羟基喹啉锂（Liq）/铝 使用这些材料的所有设备均显示出有效的红色发射。具体地，器件呈现的饱和红色发射具有最大亮度，外部量子效率，和14200 CD米发光效率-2，8.44％，和6.58光盘-1在20mA厘米-2，分别。该设备的CIE（x，y）坐标在12.0 V时为（0.67，0.33）。

  DOI：

  10.1002/chem.201504392

文献信息

• An efficient synthesis of quinolines via copper-catalyzed C–N cleavage
  作者：Long-Yi Xi、Ruo-Yi Zhang、Lei Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ob00075k

  日期：——

  An efficient method to synthesize substituted quinolines from ketones and 2-amino benzylamines is described.

  描述了一种从酮和2-氨基苄胺合成取代喹啉的高效方法。

• Palladium-Catalyzed Sequential Formation of CC Bonds: Efficient Assembly of 2-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Yibiao Li、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201202412

  日期：2012.7.16

  A series of substituted quinolines was prepared from arylamines, aldehydes, and terminal olefins (see scheme). The palladium‐catalyzed sequential formation of CC bonds proceeds smoothly with both electron‐deficient and electron‐rich olefins. When acrylic acid is used as terminal olefin, decarboxylation occurs to provide 2‐substituted quinolines.

  由芳基胺，醛和末端烯烃制得一系列取代的喹啉（参见方案）。钯催化的CC键的顺序形成与贫电子烯烃和富电子烯烃均能顺利进行。当丙烯酸用作末端烯烃时，会发生脱羧反应，提供2个取代的喹啉。
• Iron‐Catalyzed Transfer Hydrogenation: Divergent Synthesis of Quinolines and Quinolones from <i>ortho</i>‐Nitrobenzyl Alcohols
  作者：Simin Chun、Ramachandra Reddy Putta、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong‐Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1002/adsc.202300661

  日期：2023.10.13

  report the divergent synthesis of quinolines and quinolones via a transfer hydrogenative condensation of ortho-nitrobenzyl alcohols in one step. The reaction proceeded using the cyclopentadienone iron complex without any additional redox reagents. After transfer hydrogenation between ortho-nitrobenzyl alcohols and secondary alcohols, the subsequent Friedländer annulation affords polysubstituted quinoline

  在此，我们报道了通过邻硝基苯甲醇的转移氢化缩合一步合成喹啉和喹诺酮的不同合成方法。使用环戊二烯酮铁络合物进行反应，无需任何额外的氧化还原试剂。在邻硝基苯甲醇和仲醇之间进行转移氢化后，随后进行 Friedländer 环化反应，得到 22-90% 的多取代喹啉产物（39 个例子）。所开发的方法还应用于使用伯醇代替仲醇合成喹诺酮类药物（12 个实例）。获得的喹啉产品被转化为几种候选药物，以证明其合成潜力。
• Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
  申请人：Kim Jin Ho

  公开号：US20090261714A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to novel organic electroluminescent compounds exhibiting high luminous efficiency, and organic electroluminescent devices comprising the same. The novel organic electroluminescent compounds according to the invention are represented by Chemical Formula (1):