5-氟-2-苯基吡啶 | 512171-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-苯基吡啶
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenylpyridine
• CAS: 512171-81-2
• 化学式: C₁₁H₈FN
• mdl: MFCD11044346
• 分子量: 173.19
• InChiKey: RGEJQSMOUITDED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-苯基吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 dicobalt octacarbonyl 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 3-fluoro-6-oxo-6H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Pyridinyl Diazoacetates for the Synthesis of Pyridoisoquinolinones

  摘要：

  Dicobalt octacarbonyl-catalyzed carbonylative cyclization of pyridinyl diazoacetates is developed for the synthesis of pyridoisoquinolinones under mild conditions (room temperature) in a carbon monoxide atmosphere. Moreover, a synthetic method for various pyridoisoquinolinones from ethylp-yridinyl aryl acetates is demonstrated through diazotization using TsN3 and DBU followed by Co-catalyzed carbonylation to generate ketene intermediates, which can subsequently undergo intramolecular cyclization under mild conditions in a carbon monoxide atmosphere in a semi-one-pot fashion.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03340
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到5-氟-2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  WO2006/45514

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A General Strategy for Site-Selective Incorporation of Deuterium and Tritium into Pyridines, Diazines, and Pharmaceuticals
  作者：J. Luke Koniarczyk、David Hesk、Alix Overgard、Ian W. Davies、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.7b11710

  日期：2018.2.14

  molecules are valuable for medicinal chemistry. The prevalence of pyridines and diazines in pharmaceuticals means that new ways to label these heterocycles will present opportunities in drug design and facilitate absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) studies. A broadly applicable protocol is presented wherein pyridines, diazines, and pharmaceuticals are converted into heterocyclic phosphonium

  将氘和氚原子结合到有机分子中的方法对于药物化学很有价值。药物中吡啶和二嗪的流行意味着标记这些杂环的新方法将为药物设计提供机会，并促进吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究。提出了一个广泛适用的协议，其中吡啶、二嗪和药物被转化为杂环鏻盐，然后进行同位素标记。同位素以高产率掺入，并且通常具有独特的区域选择性。
• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Mixed Directing-Group Strategy: Oxidative C−H/C−H Bond Arylation of Unactivated Arenes by Cobalt Catalysis
  作者：Cong Du、Peng-Xiang Li、Xinju Zhu、Jian-Feng Suo、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/anie.201607719

  日期：2016.10.17

  and a concerted metalation–deprotonation process (pyridine‐directed), were involved to activate two different inert aromatic C−H bonds. Moreover, the aryl radicals have been trapped by 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol to form benzylated products. This unique strategy should be useful in the design of other arene C−H/C−H cross‐couplings as well.

  公开了一种廉价的[Co（acac）3 ]催化未活化芳烃的氧化CH / CH键芳基化的混合导向基团策略。该策略能够有效地使各种苯甲酰胺和芳基吡啶芳基化，以提供新颖的双官能化联芳基，而这是常规合成途径难以实现的。涉及两个不同的途径，以激活两个不同的惰性芳族CH键，从而实现单电子转金属化过程（8-氨基喹啉定向）和协同的金属化-去质子化过程（吡啶定向）。此外，芳基被2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚捕获，形成苄基化产物。这种独特的策略在其他芳烃CH / CH交叉偶联的设计中也应是有用的。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING SKIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES CUTANÉS
  申请人：KAMARI PHARMA LTD

  公开号：WO2021154966A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein is a compound of formula (XXXII) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, stereoisomer thereof or a physiologically functional derivative thereof, wherein R1, R2, R3, G, A, E, n, p, and q are defined herein. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula (XXXII), and methods of using a compound of formula (XXXII), e.g., in the treatment or prevention of skin disorders.

  提供了一种公式（XXXII）的化合物或药用可接受的盐、溶剂化物、水合物、立体异构体或生理功能衍生物，其中R1、R2、R3、G、A、E、n、p和q在此定义。此外，还提供了包含公式（XXXII）化合物的组合物，以及使用公式（XXXII）化合物的方法，例如，在治疗或预防皮肤病中的应用。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides via Chelation-Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ji Young Kim、Sae Hume Park、Jaeyune Ryu、Seung Hwan Cho、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja303527m

  日期：2012.6.6

  We report the direct amidation of arene C-H bonds using sulfonyl azides as the amino source to release N(2) as the single byproduct. The reaction is catalyzed by a cationic rhodium complex under external oxidant-free conditions in the atmospheric environment. A broad range of chelate group-containing arenes are selectively amidated with excellent functional group tolerance, thus opening a new avenue

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。