(5R,10S,E)-5-hydroxy-2,6,10-trimethyl-10-(triethylsilyloxy)dodec-6-en-11-yn-3-one | 1232773-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,10S,E)-5-hydroxy-2,6,10-trimethyl-10-(triethylsilyloxy)dodec-6-en-11-yn-3-one
• 英文别名: (E,5R,10S)-5-hydroxy-2,6,10-trimethyl-10-triethylsilyloxydodec-6-en-11-yn-3-one
• CAS: 1232773-16-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: GFDWMVGSIIYGGF-CAYIYAMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,10S,E)-5-hydroxy-2,6,10-trimethyl-10-(triethylsilyloxy)dodec-6-en-11-yn-3-one 在 1,3‐bis[2,6‐bis(propan‐2‐yl)phenyl]‐2‐[(phenylformonitrile)aurio]‐2,3‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl hexafluorostibane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,3aR,4S,5R,7R)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydro-4,7-epoxyazulene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  新（-）-Englerin类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们报告了合成和一系列的（-）-englerin A类似物的合成和生物学评估，这些类似物是根据我们先前报道的基于立体选择性金（I）环加成过程的合成途径获得的。这种合成路线是访问具有广泛结构多样性的类似物的便利平台，并导致我们发现了前所未有的，易于合成的，在C4和C5之间的环戊基环中具有不饱和键的衍生物。我们还介绍了新颖的类似物，其中原始的异丙基基序已被环己基，苯基和环丙基部分取代。这些新衍生物在肾癌细胞系中表现出的高选择性和抑制生长的活性为寻找治疗肾细胞癌（RCC）的有效药物的最终目标开辟了新途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600040
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(chloromethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane 在 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 (4R,5R)-Ph₂-1,3-Me₂-2-oxo-2-(CH₂)5N-1,3,2-diazaphospholidine 、 SiO₂-supported NaIO₄ 、 AD-mix-α 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (5R,10S,E)-5-hydroxy-2,6,10-trimethyl-10-(triethylsilyloxy)dodec-6-en-11-yn-3-one 、 (5S,10S,E)-5-hydroxy-2,6,10-trimethyl-10-(triethylsilyloxy)dodec-6-en-11-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  新（-）-Englerin类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们报告了合成和一系列的（-）-englerin A类似物的合成和生物学评估，这些类似物是根据我们先前报道的基于立体选择性金（I）环加成过程的合成途径获得的。这种合成路线是访问具有广泛结构多样性的类似物的便利平台，并导致我们发现了前所未有的，易于合成的，在C4和C5之间的环戊基环中具有不饱和键的衍生物。我们还介绍了新颖的类似物，其中原始的异丙基基序已被环己基，苯基和环丙基部分取代。这些新衍生物在肾癌细胞系中表现出的高选择性和抑制生长的活性为寻找治疗肾细胞癌（RCC）的有效药物的最终目标开辟了新途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600040

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-)-ENGLERIN A, AND ANALOGUES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE (-)-ENGLERINE A ET DE SES ANALOGUES ET INTERMÉDIAIRES
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2011120886A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  It is provided a process for the preparation of (-)-englerin A, as well as analogous compounds thereof, the process comprising transforming a compound of formula (II) wherein PG1 is an ether protective group, through a sequence of reactions comprising deprotection or protection of one or more of the alcohol moieties and formation of an ester, ether, carbonate, carbamate, or thiocarbamate of the alcohol moieties, the different reactions being carried out in any order. Some of the intermediates employed in this process are novel compounds and are included as part of the invention. It is also provided, new analogous compounds of (-)-englerin A, which are useful in the treatment of cancer, as well as pharmaceutical compositions comprising them.

  提供了一种制备(-)-恩格勒林A的过程，以及类似化合物，该过程包括转化为具有公式(II)的化合物，其中PG1是醚保护基，通过一系列反应包括去保护或保护一个或多个醇基团以及形成醚，酯，碳酸酯，氨基甲酸酯或硫氨基甲酸酯的醇基团，不同的反应可以按任意顺序进行。在这个过程中使用的一些中间体是新颖的化合物，并作为发明的一部分包括在内。还提供了(-)-恩格勒林A的新类似化合物，可用于癌症治疗，以及包含它们的药物组合物。
• Enantioselective Synthesis of (−)-Englerins A and B
  作者：Kian Molawi、Nicolas Delpont、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201000890

  日期：2010.5.3

  All that glitters is gold: The total synthesis of the natural enantiomers of englerins A and B has been completed using a gold‐catalyzed stereoselective domino alkyne/alkene/carbonyl cyclization of an enyne with an unprotected alcohol group at a stereogenic allylic position (see scheme; TES=triethylsilyl).

  所有闪闪发光的都是黄金：恩格尔林A和B的天然对映体的总合成已通过立体催化烯丙基位置具有未保护醇基的烯炔的金催化立体选择性多米诺炔烃/烯烃/羰基环化反应完成（参见方案） ； TES ＝三乙基甲硅烷基）。
• Synthesis and Biological Evaluation of New (−)-Englerin Analogues
  作者：Laura López-Suárez、Lorena Riesgo、Fernando Bravo、Tanya T. Ransom、John A. Beutler、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/cmdc.201600040

  日期：2016.5.6

  We report the synthesis and biological evaluation of a series of (-)-englerin A analogues obtained along our previously reported synthetic route based on a stereoselective gold(I) cycloaddition process. This synthetic route is a convenient platform to access analogues with broad structural diversity and has led us to the discovery of unprecedented and easier-to-synthesize derivatives with an unsaturation

  我们报告了合成和一系列的（-）-englerin A类似物的合成和生物学评估，这些类似物是根据我们先前报道的基于立体选择性金（I）环加成过程的合成途径获得的。这种合成路线是访问具有广泛结构多样性的类似物的便利平台，并导致我们发现了前所未有的，易于合成的，在C4和C5之间的环戊基环中具有不饱和键的衍生物。我们还介绍了新颖的类似物，其中原始的异丙基基序已被环己基，苯基和环丙基部分取代。这些新衍生物在肾癌细胞系中表现出的高选择性和抑制生长的活性为寻找治疗肾细胞癌（RCC）的有效药物的最终目标开辟了新途径。