5-氟-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 | 127626-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-fluoro-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)indole
• 英文别名: 5-fluoro-3-[1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl]-1H-indole；5-fluoro-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole
• CAS: 127626-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂
• mdl: MFCD09833282
• 分子量: 216.258
• InChiKey: NOBJPJHWOFGLFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氟-3-(4-哌啶)-吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型组胺H1拮抗剂：吲哚基哌啶基苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的吲哚基哌啶基衍生物，并对其作为组胺H（1）拮抗剂的活性进行了评估。结构-活性关系研究旨在提高我们的第一个前导分子的体内活性和药代动力学特征（1）。吲哚环上位置6上的氟取代在抑制组胺诱导的皮肤血管通透性测定中导致较高的体内活性，但对5HT（2）受体的选择性较低。在该系列中进行了广泛的优化，并鉴定了许多组胺H（1）拮抗剂，这些拮抗剂在体内具有强大的作用力和作用时间长，脑渗透力低或具有心脏毒性的潜力。在这个新系列中，吲哚基哌啶15、20、48、51和52在大鼠中显示出长的半衰期，并已被选择用于进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm0498203
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以74 g (95%)的产率得到5-氟-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-Tetrahydropyridin-4-yl indoles for treatment of psychotic disorders

  摘要：

  本发明涉及以下化合物：其中所有变量均如规范中所定义。这些化合物可用于治疗精神病性障碍。

  公开号：

  US06391896B1
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟甲基-1,4-苯并二噁烷对甲苯磺酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 5-氟-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 为溶剂， 生成 5-fluoro-3-[4-[1,2,3,6-tetrahydro-1-[2-(2,3-dihydro[1,4]benzodioxinyl)]methyl]pyridinyl]indole
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant azaheterocyclylmethyl derivatives of 2,3-dihydro-1,4-benzodioxan

  摘要：

  该式化合物用于治疗抑郁症和其他疾病，如强迫症、恐慌发作、广泛性焦虑障碍、性功能障碍、进食障碍、由乙醇或可卡因滥用引起的成瘾障碍及相关疾病。

  公开号：

  US20020193400A1

文献信息

• Compounds having effects on serotonin-related systems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05741789A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  A series of hetero-oxy alkanamines are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the reuptake of serotonin and by the serotonin 1.sub.A receptor. The compounds are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal, and for the treatment of depression and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  一系列的杂氧烷胺类化合物是治疗与血清素再摄取和血清素1A受体有关或受其影响的疾病的有效药物。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。
• 5-Substituted-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05708008A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  This invention provides novel 5-HT.sub.1F agonists of Formula I ##STR1## where A--B, R, R.sup.1 and X are as defined in the specification, which are useful for the treatment of migraine and associated disorders.

  这项发明提供了新颖的Formula I的5-HT.sub.1F激动剂，其中A-B、R、R.sup.1和X如规范中所定义，对治疗偏头痛及相关疾病有用。
• Piperidinyl indole and tetrohydropyridinyl indole derivatives and method of their use
  申请人：Venkatesan Mudumbai Aranapakam

  公开号：US20050004162A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  3-Piperidin-4-yl-1H-indole and 3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole derivatives are disclosed. Methods of using the derivatives and compositions containing the derivatives in the prevention and/or treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed. Additionally, processes for the preparation of 3-piperidin-4-yl-1H-indole and 3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole derivatives are disclosed.

  3-哌啶基-1H-吲哚和3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚衍生物已被披露。还披露了使用这些衍生物以及含有这些衍生物的组合物在预防和/或治疗血清素紊乱，如抑郁症和焦虑症方面的方法。此外，还披露了制备3-哌啶基-1H-吲哚和3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚衍生物的方法。
• Antidepressant azaheterocyclylmethyl derivatives of oxaheterocycle-fused-[1,4]-benzodioxans
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030162805A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Compounds of the formula 1 useful for the treatment of depression such as obsessive compulsive disorder, panic attacks, generalized anxiety disorder, social anxiety disorder, sexual dysfunction, eating disorders, obesity, addictive disorders caused by ethanol or cocaine abuse and related illnesses.

  化合物的公式1，用于治疗抑郁症，如强迫症、恐慌发作、广泛性焦虑障碍、社交焦虑障碍、性功能障碍、进食障碍、肥胖症、由乙醇或可卡因滥用引起的成瘾障碍及相关疾病。
• Antidepressant azaheterocyclylmethyl derivatives of oxaheterocycle-fused-[1,4]-benzodioxans
  申请人：Wyeth

  公开号：US06706736B2

  公开（公告）日：2004-03-16

  Compounds of the formula useful for the treatment of depression such as obsessive compulsive disorder, panic attacks, generalized anxiety disorder, social anxiety disorder, sexual dysfunction, eating disorders, obesity, addictive disorders caused by ethanol or cocaine abuse and related illnesses.

  该公式的化合物可用于治疗抑郁症，如强迫症、恐慌发作、广泛性焦虑障碍、社交焦虑障碍、性功能障碍、进食障碍、肥胖症、由乙醇或可卡因滥用引起的成瘾障碍及相关疾病。