1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-cyclohexadiene-1,4-diol | 862801-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-cyclohexadiene-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-bis((trimethylsilyl)ethynyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol；1,4-Bis(2-trimethylsilylethynyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• CAS: 862801-08-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 304.536
• InChiKey: SSFUVNKTJYUYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-cyclohexadiene-1,4-diol 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到1,4-双[(三甲基硅基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  A simple “palladium-free” synthesis of phenyleneethynylene-based molecular materials revisited

  摘要：

  对位醌的两个羰基受到乙酰阴离子的亲核攻击，很容易生成相应的二元醇。随后用氯化亚锡还原可得到许多有用的化合物，包括 1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]苯、1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]萘和 9,10-双[（三甲基硅基）乙炔基]蒽。不同乙酰阴离子的顺序攻击和还原为获得不同取代的化合物提供了有用的途径，其中包括 1-[(4-壬氧基苯基)乙炔基]-4-(苯基乙炔基)苯，这是一种新型发光液晶材料。

  DOI：

  10.1039/b502950c
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-cyclohexadiene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A simple “palladium-free” synthesis of phenyleneethynylene-based molecular materials revisited

  摘要：

  对位醌的两个羰基受到乙酰阴离子的亲核攻击，很容易生成相应的二元醇。随后用氯化亚锡还原可得到许多有用的化合物，包括 1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]苯、1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]萘和 9,10-双[（三甲基硅基）乙炔基]蒽。不同乙酰阴离子的顺序攻击和还原为获得不同取代的化合物提供了有用的途径，其中包括 1-[(4-壬氧基苯基)乙炔基]-4-(苯基乙炔基)苯，这是一种新型发光液晶材料。

  DOI：

  10.1039/b502950c

文献信息

• Synthesis of Buta-1,3-diyne-Bridged Macrocycles with (Z)-1,4-Diethynyl1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-diene as the Building Block
  作者：Manivannan Srinivasan、Sethuraman Sankararaman、Henning Hopf、Babu Varghese

  DOI：10.1002/ejoc.200390106

  日期：2003.2

  (Z)-1,4-Diethynyl-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-diene has been used as a building block for the synthesis of two novel macrocycles containing buta-1,3-diyne units as bridges. The tetrayne derivative 5c has been structurally characterized by single crystal X-ray crystallographic data. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  (Z)-1,4-二乙炔基-1,4-二甲氧基环己-2,5-二烯已被用作合成两种含有buta-1,3-diyne 单元作为桥梁的新型大环的结构单元。四炔衍生物 5c 已通过单晶 X 射线晶体学数据在结构上进行了表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Alkoxyboration: Ring-Closing Addition of B–O σ Bonds across Alkynes
  作者：Joshua J. Hirner、Darius J. Faizi、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/ja500463p

  日期：2014.3.26

  reaction, the addition of boron–oxygen σ bonds to alkynes. Functionalized O-heterocyclic boronic acid derivatives are produced using this transformation, which is mild and exhibits broad functional group compatibility. Our results demonstrate activation of this boron–O σ bond using a gold catalysis strategy that is fundamentally different from that used previously for other boron addition reactions.

  近 70 年来，硼-X σ 键与碳-碳多重键的加成一直用于制备有机硼试剂。然而，迄今为止，硼-氧键的显着更高强度阻止了它们的加成活化，阻止了直接途径获得一类潜在有价值的含氧有机硼试剂以进行发散合成。我们在此报告了烷氧基硼化反应的实现，即向炔烃添加硼-氧 σ 键。使用这种转化生产功能化的 O-杂环硼酸衍生物，其温和且具有广泛的官能团兼容性。我们的结果表明，使用金催化策略可以激活这种硼-O σ 键，该策略与之前用于其他硼加成反应的策略完全不同。
• A simple “palladium-free” synthesis of phenyleneethynylene-based molecular materials revisited
  作者：Donocadh P. Lydon、Laurent Porrès、Andrew Beeby、Todd B. Marder、Paul J. Low

  DOI：10.1039/b502950c

  日期：——

  Nucleophilic attack of acetylide anions at the two carbonyl moieties of para-quinones readily affords the corresponding diols. Subsequent reduction with stannous chloride affords a number of useful compounds, including 1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene, 1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene and 9,10-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene. Sequential attack by different acetylide anions followed by reduction provides a useful route to differentially substituted compounds including 1-[(4-nonyloxyphenyl)ethynyl]-4-(phenylethynyl)benzene, a new luminescent liquid-crystalline material.

  对位醌的两个羰基受到乙酰阴离子的亲核攻击，很容易生成相应的二元醇。随后用氯化亚锡还原可得到许多有用的化合物，包括 1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]苯、1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]萘和 9,10-双[（三甲基硅基）乙炔基]蒽。不同乙酰阴离子的顺序攻击和还原为获得不同取代的化合物提供了有用的途径，其中包括 1-[(4-壬氧基苯基)乙炔基]-4-(苯基乙炔基)苯，这是一种新型发光液晶材料。