2-phenyl-2-(1,4-thiazinan-4-yl)acetonitrile | 128407-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(1,4-thiazinan-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-2-thiomorpholinoacetonitrile；2-phenyl-2-thiomorpholin-4-ylacetonitrile
• CAS: 128407-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: YEHZYAZJYOUSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2-phenyl-2-(1,4-thiazinan-4-yl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(E)-3-Methyl-2,4-diphenyl-2-thiomorpholino-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Zdrojewski, Tadeusz; Jonczyk, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 375 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 三甲基氰硅烷 、 苯甲醛 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到2-phenyl-2-(1,4-thiazinan-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zn(OAc)2•2H2O-Catalyzed One-Pot Efficient Synthesis of a-Amino Nitriles

  摘要：

  一种温和、高效的单锅三组分斯特雷克反应在室温下实现，使用氯仿作为溶剂，涉及电子和结构上不同的醛、胺和三甲基氰基硅烷，以中等到优异的产率得到产物，反应采用一种便宜且易得的催化剂Zn(OAc)2·2H2O。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17180

文献信息

• Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones
  作者：T. Zdrojewski、A. Jończyk

  DOI：10.1055/s-1990-26839

  日期：——

  2-(Dialkylamino)arylacetonitriles 1 react with acetylenes 2a,b in dimethyl sulfoxide, powdered sodium hydroxide and triethylbenzylammonium chloride as a catalyst to give 3 and/or 4. The latter are formed via addition of anion 8 to immonium salt 9. The type of product formed depends on the basicity of amino moiety in 3. Furthermore, compound 1 adds to C-1 of acetylene 2c affording the vinyl derivatives 15. The products 3, 4, 11 and 15 are hydrolyzed to give ketones 5-7, 12 and 16, respectively.

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。