5-氟-3-甲基吲哚 | 392-13-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-3-甲基吲哚
• 英文名称: 5-fluoro-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-fluoro-3-methylindole；3-methyl-5-fluoroindole
• CAS: 392-13-2
• 化学式: C₉H₈FN
• mdl: MFCD03095377
• 分子量: 149.168
• InChiKey: CSDHAGJNOQIBHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.0 to 87.0 °C
• 沸点：
  269.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

5-氟-3-甲基吲哚可用作医药合成中间体。若不慎吸入该物质，请将患者移至空气新鲜处；如皮肤接触，应及时脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤；若眼部接触到该物质，应翻开眼睑，使用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如误食，则应立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-3-甲基吲哚 在 四丁基氯化铵 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到5-fluoro-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PIFA 与 n-Bu4NCl ⋅ H2O 结合将吲哚快速氧化成 2-羟基吲哚

  摘要：

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100234
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-(propylideneamino)aniline 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 5-氟-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  富含电子的杂芳烃的可见光介导的C–H二氟甲基化

  摘要：

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501094z

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation/<i>N</i>-Hemiacetalization Cascade Reaction with Indoles
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Qing-Qing Yang、Xiao-Peng Liu、Yang Li、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201209998

  日期：2013.3.11

  A new ring for your indole: An unprecedented copper‐catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation/N‐hemiacetalization cascade reaction with indoles and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is reported. This mild strategy provides new access to various synthetically and biologically important 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles in a highly enantioselective manner.

  吲哚的新环：据报道，铜与吲哚和β，γ-不饱和α-酮酸酯发生了前所未有的铜催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。这种温和的策略以高度对映选择性的方式为各种合成和生物学上重要的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚提供了新途径。
• Synthesis of Pyrido[2,3‐ <i>b</i> ]indole Derivatives via Rhodium‐Catalyzed Cyclization of Indoles and 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles
  作者：Shengguo Duan、Yuehui An、Bing Xue、Yidian Chen、Wan Zhang、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201901599

  日期：2020.4.27

  Acyloxy‐substituted α,β‐unsaturated imines generated in situ from triazoles can act as aza‐[4 C] synthons and be trapped by indoles in a stepwise [4 + 2] cycloaddition reaction, thus providing rapid access to valuable pyrido[2,3‐b]indoles in high yields. Attractive features of this reaction system include operational simplicity, readily available substrates, construction of sterically demanding quaternary

  由三唑原位生成的酰氧基取代的α，β-不饱和亚胺可以作为aza- [4 C]合成子，并被吲哚在逐步[4 + 2]环加成反应中捕获，从而提供了快速获取有价值的吡啶基[2， 3‐ b ]吲哚高产。该反应系统的吸引人的特征包括操作简便，易于获得的底物，空间要求严格的四元中心的构建以及使用三氟甲磺酸酯的便捷衍生作用。
• SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES
  申请人：NOLTE Bert

  公开号：US20090247530A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  这项发明涉及具有与μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛和其他疾病的用途。
• Iron-Catalyzed Methylation Using the Borrowing Hydrogen Approach
  作者：Kurt Polidano、Benjamin D. W. Allen、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.8b02158

  日期：2018.7.6

  developed using methanol as a C1 building block. This borrowing hydrogen approach employs a Knölker-type (cyclopentadienone)iron carbonyl complex as catalyst (2 mol %) and exhibits a broad reaction scope. A variety of ketones, indoles, oxindoles, amines, and sulfonamides undergo mono- or dimethylation in excellent isolated yields (>60 examples, 79% average yield).

  使用甲醇作为C1结构单元，已经开发了一种一般的铁催化的甲基化方法。这种借入氢的方法采用Knölker型（环戊二烯酮）羰基铁络合物作为催化剂（2mol％），并显示出广泛的反应范围。各种酮类，吲哚类，吲哚类，胺类和磺酰胺类均以优异的分离收率（> 60例，平均收率79％）进行单-或二甲基化反应。
• (HETERO)ARYL CYCLOHEXANE DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20090247573A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  该发明涉及对μ-阿片受体和ORL 1-受体具有亲和力的化合物，这些化合物的生产方法，含有这些化合物的药物以及这些化合物用于治疗疼痛和其他状况的使用方法。