tert-butyl 5-fluoro-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 1037299-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-fluoro-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 5-fluoro-3-methyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 5-fluoro-3-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 1037299-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₂
• 分子量: 249.285
• InChiKey: AWVKJOAUIICTLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-63 °C
• 沸点：
  340.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-fluoro-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 Oxone 、 potassium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚与 Oxone-卤化物的绿色卤化

  摘要：

  吲哚的氧化官能化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。为了延续我们对吲哚绿色氧化的研究兴趣，我们进一步探索了吲哚与过氧化氢卤化物的氧化，发现吲哚氮上的保护基团在控制吲哚与过氧化氢卤化物氧化的途径中起着决定性作用。吲哚氮上的吸电子基团（N-EWG）可以用化学计量的卤化物进行C2卤化，而使用化学计量的卤化物可以选择性地实现C3卤化，而不依赖于吲哚氮上保护基团的电子性质。与我们之前使用催化卤化物获得的结果不同，这些发现导致开发出一种环境友好、高效且温和的方案来获取 2- 或 3- 卤代吲哚（氯代和溴代）。与之前的2-/3-卤代吲哚的合成方法相比，我们的方法利用过氧化氢卤化物中原位产生的反应性卤化物质来卤化吲哚，从而消除了化学计量卤化剂的使用以及有毒有害物质的产生。源自氧化剂的有机副产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00638
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-fluoro-3-methyleneindoline-1-carboxylate 在 camphorsulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以579 mg的产率得到tert-butyl 5-fluoro-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heck /环化/异构化过程制备3-甲基吲哚的新方法

  摘要：

  通过Heck反应，氨基甲酸酯/芳基氯偶合和异构化序列，从氯三氟甲磺酸酯合成了3-甲基吲哚。该三步序列高效且通用，可在短时间内实现区域控制的取代吲哚的合成。

  DOI：

  10.1021/ol902636v

文献信息

• NOVEL SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Banner David

  公开号：US20080167348A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention is concerned with the novel sulfonamide derivatives of formula (I) wherein A, R 1 to R 2″ , X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）中的新型磺胺衍生物，其中A、R1到R2″、X和Y的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制精氨酶，可用作药物。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08158655B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The invention is concerned with the novel sulfonamide derivatives of formula (I) wherein A, R1 to R2″, X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.

  本发明涉及公式（I）的新型磺酰胺衍生物，其中A、R1至R2''、X和Y如描述和权利要求中所定义，以及其生理学上可接受的盐。这些化合物抑制chymase并可用作药物。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES AS CHYMASE INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2118062A1

  公开（公告）日：2009-11-18
• US8158655B2
  申请人：——

  公开号：US8158655B2

  公开（公告）日：2012-04-17
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES AS CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CHYMASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008084004A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  [EN] The invention is concerned with novel sulfonamide derivatives of formula (I) wherein A, R¹ to R^2'', X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés innovants de sulfonamide de formule (I), dans laquelle A, R¹ à R^2'', X et Y sont tels que définis dans la description et les revendications, de même que leurs sels physiologiquement acceptables. Ces composés inhibent la chymase et ils peuvent être utilisés en tant que médicaments.