3-(5-Nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-Nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenol
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₄
• 分子量: 256.218
• InChiKey: UCTFKBGKVAFVLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.17h， 生成 ethyl (S)-2-(3-(5-(2-(2,3-dichlorophenoxy)propanamido)benzo[d]oxazol-2-yl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  扩大基于苯并恶唑的肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 抑制剂结构-活性作为潜在的抗结核药物

  摘要：

  迫切需要新的药物和分子靶点来解决耐药结核病的出现和传播问题。结核分枝杆菌( Mtb ) 肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 2 ( Mtb IMPDH2) 是一个有前途但有争议的潜在目标。Mtb IMPDH2的抑制会阻止鸟嘌呤核苷酸的生物合成，但高浓度的鸟嘌呤可能会拯救细菌。在此，我们描述了苯并恶唑系列Mtb IMPDH2 抑制剂的构效关系 (SAR) 的扩展，并证明可以实现≤1 μM 的最小抑制浓度 (MIC)。最有希望的化合物17b的抗菌活性（Q151 ) 源自Mtb IMPDH2的抑制，如条件性敲低和抗性菌株所证明的。重要的是，鸟嘌呤不会改变17b的 MIC ，减轻了对鸟嘌呤补救可以在体内保护Mtb的担忧。这些发现表明Mtb IMPDH2 是结核病的脆弱目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01839
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 2-氨基-4-硝基苯酚 在 氧气 、 甲烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 3-(5-Nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  扩大基于苯并恶唑的肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 抑制剂结构-活性作为潜在的抗结核药物

  摘要：

  迫切需要新的药物和分子靶点来解决耐药结核病的出现和传播问题。结核分枝杆菌( Mtb ) 肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 2 ( Mtb IMPDH2) 是一个有前途但有争议的潜在目标。Mtb IMPDH2的抑制会阻止鸟嘌呤核苷酸的生物合成，但高浓度的鸟嘌呤可能会拯救细菌。在此，我们描述了苯并恶唑系列Mtb IMPDH2 抑制剂的构效关系 (SAR) 的扩展，并证明可以实现≤1 μM 的最小抑制浓度 (MIC)。最有希望的化合物17b的抗菌活性（Q151 ) 源自Mtb IMPDH2的抑制，如条件性敲低和抗性菌株所证明的。重要的是，鸟嘌呤不会改变17b的 MIC ，减轻了对鸟嘌呤补救可以在体内保护Mtb的担忧。这些发现表明Mtb IMPDH2 是结核病的脆弱目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01839