methyl (E)-3-(8,9-dimethoxy-6-oxophenanthridin-5-yl)oxyprop-2-enoate | 179536-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(8,9-dimethoxy-6-oxophenanthridin-5-yl)oxyprop-2-enoate
• CAS: 179536-94-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: HGVIZQPYOMTWAU-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137 °C (decomp)
• 沸点：
  532.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(8,9-dimethoxy-6-oxophenanthridin-5-yl)oxyprop-2-enoate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以33%的产率得到9,10-Dimethoxy-7-oxo-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Amaryllidaceae Alkaloid Pratosine

  摘要：

  A synthesis of pratosine by thermolysis of the Michael adduct obtained from 5-hydroxy-8,9-dimethoxy-6(5H)-phenanthridone and methyl propiolate is described.

  DOI：

  10.1021/np9601869
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 methyl (E)-3-(8,9-dimethoxy-6-oxophenanthridin-5-yl)oxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Amaryllidaceae Alkaloid Pratosine

  摘要：

  A synthesis of pratosine by thermolysis of the Michael adduct obtained from 5-hydroxy-8,9-dimethoxy-6(5H)-phenanthridone and methyl propiolate is described.

  DOI：

  10.1021/np9601869

文献信息

• A Synthesis of the Amaryllidaceae Alkaloid Pratosine
  作者：M. Manuela A. Pereira、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo

  DOI：10.1021/np9601869

  日期：1996.1.1

  A synthesis of pratosine by thermolysis of the Michael adduct obtained from 5-hydroxy-8,9-dimethoxy-6(5H)-phenanthridone and methyl propiolate is described.