5-(azidomethyl)-3,3-difluorodihydrofuran-2(3H)-one | 189136-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-3,3-difluorodihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-3,3-difluorodihydro-2(3H)-furanone；5-(azidomethyl)-3,3-difluorooxolan-2-one
• CAS: 189136-13-8
• 化学式: C₅H₅F₂N₃O₂
• 分子量: 177.11
• InChiKey: DZMHURFSQZAGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-3,3-difluorodihydrofuran-2(3H)-one 在 dimethyl sulfide borane 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 5,5-difluoropiperidin-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE STABILISATION DE LA TRANSTHYRÉTINE ET D'INHIBITION DU MAUVAIS REPLIEMENT DE LA TRANSTHYRÉTINE

  摘要：

  本文件提供了对TTR相关疾病具有活性的化合物，以及可被药物接受的盐和溶剂化物。还提供了使用这些化合物来抑制和预防外周神经、肾脏、心肌组织、眼睛和中枢神经系统的TTR聚集和/或淀粉样蛋白形成的方法，以及治疗患有外周TTR淀粉样变性的主体的方法。

  公开号：

  WO2021154842A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-戊烯酸 在 sodium azide 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(azidomethyl)-3,3-difluorodihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE STABILISATION DE LA TRANSTHYRÉTINE ET D'INHIBITION DU MAUVAIS REPLIEMENT DE LA TRANSTHYRÉTINE

  摘要：

  本文件提供了对TTR相关疾病具有活性的化合物，以及可被药物接受的盐和溶剂化物。还提供了使用这些化合物来抑制和预防外周神经、肾脏、心肌组织、眼睛和中枢神经系统的TTR聚集和/或淀粉样蛋白形成的方法，以及治疗患有外周TTR淀粉样变性的主体的方法。

  公开号：

  WO2021154842A1

文献信息

• Synthesis of 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Jan Willem Thuring、Peter ten Holte、Frederik Deroose、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c0ob00231c

  日期：——

  Synthetic routes toward new 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines, which are of high interest as building blocks in medicinal chemistry, are described. The key step involves the N-halosuccinimide-induced cyclization of 2,2-difluoro-4-pentenylamines toward 5-halo-3,3-difluoropiperidines, which were used to synthesize 5-amino-3,3-difluoropiperidine. In a second strategy, iodolactonization of 2,2-difluoro-4-pentenoic acid gave the corresponding γ-lactone, which was transformed into 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidine.

  本研究描述了新的 5-氨基和 5-羟基-3,3-二氟哌啶的合成路线，这些化合物是药物化学中备受关注的构建基块。关键步骤是通过 N-卤代丁二酰亚胺诱导 2,2-二氟-4-戊烯胺环化，生成 5-卤代-3,3-二氟哌啶，并用其合成 5-氨基-3,3-二氟哌啶。在第二种策略中，2,2-二氟-4-戊烯酸的碘内酯化反应产生了相应的γ-内酯，并将其转化为 5-羟基-3,3-二氟哌啶。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE STABILISATION DE LA TRANSTHYRÉTINE ET D'INHIBITION DU MAUVAIS REPLIEMENT DE LA TRANSTHYRÉTINE
  申请人：PROTEGO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021154842A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein are compounds having activity against TTR related conditions, and pharmaceutically accepted salts and solvates thereof. Also provided are methods of using the compounds for inhibiting and preventing TTR aggregation and/or amyloid formation in the peripheral nerves, kidney, cardiac tissue, eye and CNS, and of treating a subject with peripheral TTR amyloidosis.

  本文件提供了对TTR相关疾病具有活性的化合物，以及可被药物接受的盐和溶剂化物。还提供了使用这些化合物来抑制和预防外周神经、肾脏、心肌组织、眼睛和中枢神经系统的TTR聚集和/或淀粉样蛋白形成的方法，以及治疗患有外周TTR淀粉样变性的主体的方法。