(2R)-2-(methoxymethoxy)propanal | 141076-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-(methoxymethoxy)propanal
• CAS: 141076-92-8
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: DCVYJILSQVNHOZ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(methoxymethoxy)propanal 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (4S,6R,7R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy-7-methoxymethoxy-6-(p-methoxyphenyl)methoxy-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments

  摘要：

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25589
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲氧基甲氧基-1-丙醇 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R)-2-(methoxymethoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments

  摘要：

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25589

文献信息

• Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes
  作者：Alan H. Mcneill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1055/s-1994-25469

  日期：——

  Transmetallation of (S)-4-benzyloxy-2-pentenyl(tributyl)stannane (1) using tin(IV) chloride generates an allyltin trichloride which reacts in situ with aldehydes to give 1-substituted syn-(3Z)-5-benzyloxyhexenols with excellent stereoselectivity. With chiral aldehydes, the stereoselectivity of the reaction is dominated by the reagent, except for 2-alkoxyaldehydes which show matching and mismatching consistent with preferred Felkin-Anh diastereofacial selectivity.

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。
• 1,5-Asymmetric induction in reactions of δ-alkoxyallylstannanes: stereoselective reactions with chiral aldehydes
  作者：Alan H. McNeill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91625-3

  日期：1992.3

  Transmetallation of (4S,2E)-4-phenylmethoxypent-2-enyl(tributyl)stannane 1 using tin(IV)chloride generates a reagent which shows excellent 1,5-stereoselectivity in reactions with aldehydes: with chiral aldehydes, the stereochemical preference of the reagent dominates the course of the reaction.