7-methoxy-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4(2H)-one | 199526-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4(2H)-one
• 英文别名: 7-Methoxy-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one；7-Methoxy-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7-trien-11-one
• CAS: 199526-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: HZAIVBMPNUBOQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基二氢吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methoxy-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的一步法获得吡咯烷酮和吲哚的C-7烯基化与活化烯烃的弱配位官能团

  摘要：

  已经证明了使用第一行过渡金属钴对吲哚啉衍生物进行C（7）-H官能化的新策略，其中新戊酰基作为弱配位导向基团。通过选择C（7）-H功能化和伴随的环化，以一锅方式合成了生物学上重要的吡喹啉（四氢吡咯喹啉酮）衍生物。在此过程中，芳族CH–CH和酰胺C–N键被裂解，并以逐步经济的方式形成新的CC–CN键。此外，还通过使用活化的烯烃通过改变反应条件来完成二氢吲哚衍生物的选择性C（7）-H烯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00023

文献信息

• Tricyclic compounds having fungicidal activity, their preparation and their use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0807631A1

  公开（公告）日：1997-11-19

  Compounds of formula (I): [in which: R1 represents halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkyl, or cycloalkyloxy; R2 represents hydrogen or halogen; R3 represents hydrogen, alkyl, or cycloalkyl; and the dotted line represents a single or double carbon-carbon bond]; and salts thereof have valuable fungicidal activities which make them of considerable value in agriculture and horticulture.

  式(I)化合物： 其中R1 代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷基或环烷氧基；R2 代表氢或卤素；R3 代表氢、烷基或环烷基；虚线代表单碳碳键或双碳碳键]；及其盐类具有重要的杀菌活性，使其在农业和园艺领域具有相当大的价值。
• US5773618A
  申请人：——

  公开号：US5773618A

  公开（公告）日：1998-06-30
• US5981752A
  申请人：——

  公开号：US5981752A

  公开（公告）日：1999-11-09
• Cobalt-Catalyzed One-Step Access to Pyroquilon and C-7 Alkenylation of Indoline with Activated Alkenes Using Weakly Coordinating Functional Groups
  作者：Shyam Kumar Banjare、Pragati Biswal、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00023

  日期：2020.4.17

  A new strategy for the C(7)-H functionalization of indoline derivatives using first-row transition-metal cobalt has been demonstrated wherein the pivaloyl group acts as a weakly coordinating directing group. Biologically important pyroquilon (tetrahydropyroquinolinone) derivatives have been synthesized in a one-pot manner through selective C(7)-H functionalization and concomitant cyclization. In this

  已经证明了使用第一行过渡金属钴对吲哚啉衍生物进行C（7）-H官能化的新策略，其中新戊酰基作为弱配位导向基团。通过选择C（7）-H功能化和伴随的环化，以一锅方式合成了生物学上重要的吡喹啉（四氢吡咯喹啉酮）衍生物。在此过程中，芳族CH–CH和酰胺C–N键被裂解，并以逐步经济的方式形成新的CC–CN键。此外，还通过使用活化的烯烃通过改变反应条件来完成二氢吲哚衍生物的选择性C（7）-H烯基化。