1-(6-methoxyindolin-1-yl)ethan-1-one | 4770-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methoxyindolin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Acetyl-6-methoxy-indolin；1-(6-Methoxyindolin-1-yl)ethanone；1-(6-methoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 4770-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WYFDKHJRBBVYHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  408.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxyindolin-1-yl)ethan-1-one 在 高氯酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-ethyl-N-(1-ethyl-2,3-dihydropyrrolo[3,2-b]phenoxazin-8(1H)-ylidene)ethanaminium
  参考文献：
  名称：

  [EN] NERVE-SPECIFIC FLUOROPHORE FORMULATIONS FOR DIRECT AND SYSTEMIC ADMINISTRATION
  [FR] FORMULATIONS DE FLUOROPHORE SPÉCIFIQUE AUX NERFS POUR ADMINISTRATION DIRECTE ET SYSTÉMIQUE

  摘要：

  描述了用于直接或全身给药的神经特异性荧光素配方。这些配方可用于荧光引导手术（FGS），帮助在外科手术干预期间保护神经。

  公开号：

  WO2020033435A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(6-methoxyindolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为新型 PLK1 和 BRD4 双重抑制剂的二氢蝶啶酮衍生物的发现和优化用于治疗癌症

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117609

文献信息

• Ir^III-Catalyzed Direct C-7 Amidation of Indolines with Sulfonyl, Acyl, and Aryl Azides at Room Temperature
  作者：Wei Hou、Yaxi Yang、Wen Ai、Yunxiang Wu、Xuan Wang、Bing Zhou、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/ejoc.201403355

  日期：2015.1

  procedure for an IrIII-catalyzed C-7 selective C–H amidation and amination of indolines is reported. The reaction exhibits good functional group tolerance, requires no external oxidants, and releases N2 as the single byproduct, thus providing an environmentally benign, readily scalable method for the synthesis of 7-aminoindolines. More importantly, acyl, sulfonyl, and aryl azides can be employed as

  报道了 IrIII 催化的 C-7 选择性 C-H 酰胺化和二氢吲哚胺化的一般程序。该反应表现出良好的官能团耐受性，不需要外部氧化剂，并释放出作为单一副产物的 N2，从而为合成 7-氨基二氢吲哚提供了一种环境友好、易于扩展的方法。更重要的是，在非常温和和 pH 值中性的反应条件（即室温）下，酰基、磺酰基和芳基叠氮化物可用作该 C-H 酰胺化反应中的氨基源，以提供 N-（7-二氢吲哚基）酰胺， N-(7-二氢吲哚基)-磺酰胺和 N-(7-二氢吲哚基) 芳基胺的产率非常好。此外，还开发了 7-氨基吲哚的一锅合成法。总体而言，该程序稳健、可靠且在空气中兼容。
• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• [EN] NERVE-SPECIFIC FLUOROPHORE FORMULATIONS FOR DIRECT AND SYSTEMIC ADMINISTRATION<br/>[FR] FORMULATIONS DE FLUOROPHORE SPÉCIFIQUE AUX NERFS POUR ADMINISTRATION DIRECTE ET SYSTÉMIQUE
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2020033435A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Nerve-specific fluorophore formulations for direct or systemic administration are described. The formulations can be used in fluorescence-guided surgery (FGS) to aid in nerve preservation during surgical interventions.

  描述了用于直接或全身给药的神经特异性荧光素配方。这些配方可用于荧光引导手术（FGS），帮助在外科手术干预期间保护神经。
• 2-[2--1H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-YL)Amino] Benzamide Derivatives As IGF-1R Inhibitors For The Treatment Of Cancer
  申请人：Chamberlain Stanley Dawes

  公开号：US20100204196A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  式(I)所示的新型吡咯吡咪啉及其药学上可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• 2-[2-{phenylamino}-1H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidin-4-yl)amino] benzamide derivatives as IGF-1R inhibitors for the treatment of cancer
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07981903B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  式(I)所示的新型吡咯吡嗪化合物及其药学上可接受的衍生物。这些化合物可用于抑制IGF-1R。