2-methoxy-4-[(3S)-7-methoxy-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol | 51020-86-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-methoxy-4-[(3S)-7-methoxy-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 51020-86-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.4
• InChiKey: ITDOFWOJEDZPCF-WSQXBVHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

利卡灵A又叫里卡灵A，是三白草药材中的一种木脂素类成分。三白草，学名：Saururus chinensis (Lour.) Baill，别称塘边藕。全株药用，内服治尿路感染、尿路结石、脚气水肿及营养性水肿；外敷治痈疮疖肿、皮肤湿疹等。

生物活性

Licarin A ((+)-Licarin A) 可从多种植物中分离得到，显着降低二硝基苯肼-人血清白蛋白 (DNP-HSA) 刺激的 RBL-2H3 细胞。具有抗过敏作用，并能降低 TNF-α 和 PGD2 的产生以及 COX-2 表达。

体外研究

Licarin A 存在于多种植物中，如天南星（Aristolochia taliscana）、香果木（Machilus thunbergii）和肉桂（Myristica fragrans），这些植物被用作调味品及治疗神经系统和消化系统疾病的民间药物。Licarin A 还表现出抗炎作用。

在体外研究中，Licarin A (5-20 μM) 通过抑制 PKCα/βII 和 p38 MAPK 通路减少 TNF-α 和前列腺素 D2（PGD2）的分泌，并倾向于降低磷酸化 PKCα/βII 和 p38 MAPK 蛋白水平。