10-hydroxydecan-2-one | 35295-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hydroxydecan-2-one
• 英文别名: 10-Hydroxy-2-decanone
• CAS: 35295-48-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: YVJYDCIOSPAUPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  285.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxydecan-2-one 生成 癸-9-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cottier,L.; Descotes,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1072 - 1076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-1-辛醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 10-hydroxydecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cottier,L.; Descotes,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4557 - 4562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• Versuche zur basenkatalysierten Bicyclisierung von<i>trans</i>-2-Carbäthoxy-6-dodecen-11-on-säure-äthylester
  作者：C. A. Grob、R. Moesch

  DOI：10.1002/hlca.19590420313

  日期：——

  Attempts to bicyclize ethyl trans-2-carbethoxy-ll-keto-6-dodecenoic acid (I) to the decalol derivative II by an abnormal MICHAEL reaction are described.

  描述了尝试通过反常的MICHAEL反应将乙基反式-2-甲乙氧基-11-酮-6-十二碳烯酸（I）双环化为十氢化萘衍生物II。
• Synthesis of macrolides with N-containing (azine or hydrazide) groups
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、G. R. Mingaleeva、R. R. Muslukhov、E. M. Vyrypaev、E. G. Galkin、S. P. Ivanov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-009-9406-y

  日期：2009.7

  Potentially useful 17-, and 22÷25-membered macrolides containing azine or hydrazide groups were synthesized from tetrahydropyran via [1+1]-condensation at room temperature of 7-oxooctyl-7-oxooctanoate, which was obtained via Tishchenko reaction from 7-oxooctanal, with hydrazine hydrate and hydrazides of several dicarboxylic acids.

  潜在有用的17和22至25个成员的含有亚胺或肼类基团的巨环化合物是通过在室温下对7-氧辛基-7-氧辛酸酯进行[1+1]缩合反应合成的，7-氧辛醛通过Tishchenko反应获得，并与水合肼及几种二羧酸的肼类化合物反应。
• Remote Arylative Substitution of Alkenes Possessing an Acetoxy Group via β‐Acetoxy Elimination
  作者：Kazuma Muto、Takaaki Kumagai、Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi

  DOI：10.1002/anie.202111396

  日期：2021.11.8

  Palladium-catalyzed remote arylative substitution was achieved for the reaction of arylboronic acids with alkenes possessing a distant acetoxy group via nondissociative chain walking and β-acetoxy elimination.

  芳基硼酸与具有远距离乙酰氧基的烯烃通过非离解链行走和β-乙酰氧基消除反应，实现了钯催化的远程芳基化取代。
• Additional Nucleophile-Free FeCl&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;-Catalyzed Green Deprotection of 2,4-Dimethoxyphenylmethyl-Protected Alcohols and Carboxylic Acids
  作者：Yoshinari Sawama、Masahiro Masuda、Akie Honda、Hiroki Yokoyama、Kwihwan Park、Naoki Yasukawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1248/cpb.c16-00161

  日期：——

  mother alcohols and carboxylic acids in excellent yields. Since the present deprotection proceeds via the self-assembling mechanism of the 2,4-DMPM protective group itself to give the hardly-soluble resorcinarene derivative as a precipitate, the rigorous purification process by silica-gel column chromatography was unnecessary and the sufficiently-pure alcohols and carboxylic acids were easily obtained

  甲氧基苯基甲基（MPM）醚和酯衍生物的脱保护通常可以通过催化路易斯酸和化学计量亲核试剂的组合使用来实现。发现2，4-二甲氧基苯基甲基（DMPM）保护的醇和羧酸的脱保护可被氯化铁（III）有效地催化，而无需任何其他亲核试剂以优异的产率形成脱保护的母醇和羧酸。由于本脱保护反应是通过2,4-DMPM保护基自身的自组装机理进行的，从而得到了难溶的间苯二甲烯衍生物，为沉淀物，因此不需要通过硅胶柱色谱法进行严格的纯化，而且需要足够的纯度。简单过滤后，很容易以令人满意的收率获得醇和羧酸。