2-((S)-1-{[2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 479666-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((S)-1-{[2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S)-1-[[1,5-dimethyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]imidazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,5-dimethylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 479666-71-2
• 化学式: C₂₆H₄₂N₆O₅
• 分子量: 518.657
• InChiKey: IURBRYUGGILLJM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-{[2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-[(1S)-1-[[2-[(1S)-1-[[2-[(1S)-1-[[1,5-dimethyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]imidazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,5-dimethylimidazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,5-dimethylimidazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,5-dimethylimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lissoclinum环肽咪唑类似物的合成与结构

  摘要：

  描述了环肽 3-7 的合成，其主链中含有咪唑单元，类似于天然存在的海洋环肽，如韦斯特酰胺和 ascidiacyclamide。对三聚体 3 的结构研究揭示了分子三角形构象，所有孤对咪唑氮原子和仲酰胺的氢原子都指向大环的中心。四聚体 4 和 6 的结构显示出扭曲的分子方形构象，杂环 (4) 和 αCH 基团 (6) 分别位于矩形的角上。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300207
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氧代丁酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 二苯基磷酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 生成 2-((S)-1-{[2-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型基于咪唑的环状肽的合成

  摘要：

  提出了一类新的基于二肽基咪唑的环肽。它们的结构由与标准氨基酸残基交替排列的咪唑单元组成，类似于天然存在的海洋环肽，例如韦氏酰胺和Ascidiacyclamide。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01365-5

文献信息

• Synthesis of libraries of thiazole, oxazole and imidazole-based cyclic peptides from azole-based amino acids. A new synthetic approach to bistratamides and didmolamides
  作者：Anna Bertram、Nakia Maulucci、Olivia M. New、Siti Mariam Mohd Nor、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b701999h

  日期：——

  Treatment of a 1 : 1 mixture of the thiazole-based amino acids 8a and 8b with FDPP–i-Pr2NEt in CH3CN gave a mixture of the cyclic trimers 14, 15, 16 and 17 and the cyclic tetramers 19 and 23 in the ratio 2 : 7 : 5 : 8 : 1 : 1 and in a combined yield of 70%. Separate coupling reactions between the bisimidazole amino acid 45 and the thiazole/oxazole amino acids 43a and 42a in the presence of FDPP–i-Pr2NEt led to the bisimidazole based cyclic trimers 55 and 57 respectively (54–57%) and to the cyclic tetramer 56 (8–11%). Similar coupling reactions involving the bisthiazole and bisoxazole amino acids 49 and 47 with the imidazole/oxazole/thiazole amino acids 41a, 42a and 43a gave rise to the library of oxazole, thiazole and imidazole-based cyclic peptides 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64 and 65. A coupling reaction between the bisthiazole amino acid 49 and the oxazole amino acid 73 led to an efficient (36% overall) synthesis of bistratamide H (67) found in the ascidian Lissoclinum bistratum. Coupling reactions involving oxazolines with thiazole amino acids were less successful. Thus, a coupling reaction between the phenylalanine-based oxazoline amino acid 71a and either the thiazole amino acid 8a or the bisthiazole amino acid 74 gave only a 2% yield of the cyclic hexapeptide didmolamide A (4) found in the ascidian Didemnum molle. Didmolamide B (68) was obtained in 9% yield from a coupling reaction between 74 and the phenylalanine threonine amino acid 72, using either FDPP or DPPA.

  将噻唑类氨基酸8a和8b的1:1混合物与FDPP-i-Pr2NEt在CH3CN中处理，得到了环状三聚体14、15、16和17以及环状四聚体19和23的混合物，其比例为2:7:5:8:1:1，总产率为70%。在FDPP-i-Pr2NEt存在下，双咪唑氨基酸45与噻唑/噁唑氨基酸43a和42a分别进行的单独偶联反应，分别得到了双咪唑基环状三聚体55和57（产率54-57%）以及环状四聚体56（产率8-11%）。类似地，双噻唑和双噁唑氨基酸49和47与咪唑/噁唑/噻唑氨基酸41a、42a和43a进行的偶联反应，生成了噁唑、噻唑和咪唑基环状肽库58、59、60、61、62、63、64和65。双噻唑氨基酸49与噁唑氨基酸73之间的偶联反应，高效（总产率36%）合成了在海鞘Lissoclinum bistratum中发现的双层板H（67）。含有噻唑氨基酸的噁唑啉的偶联反应效果较差。因此，苯丙氨酸基噁唑啉氨基酸71a与噻唑氨基酸8a或双噻唑氨基酸74之间的偶联反应，仅得到了在海鞘Didemnum molle中发现的环状六肽didmolamide A（4），产率仅为2%。使用FDPP或DPPA，从74与苯丙氨酸苏氨酸氨基酸72的偶联反应中获得了产率为9%的didmolamide B（68）。
• Syntheses and Structures of Imidazole Analogues of Lissoclinum Cyclopeptides
  作者：Gebhard Haberhauer、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.200300207

  日期：2003.8

  The syntheses of the cyclic peptides 3−7, which contain imidazole units in their backbones and resemble naturally occurring marine cyclopeptides such as westiellamide and ascidiacyclamide, are described. Structural investigations on the trimer 3 reveal a molecular triangle conformation with all lone pairs of the imidazole nitrogen atoms and the hydrogen atoms of the secondary amides directed to the

  描述了环肽 3-7 的合成，其主链中含有咪唑单元，类似于天然存在的海洋环肽，如韦斯特酰胺和 ascidiacyclamide。对三聚体 3 的结构研究揭示了分子三角形构象，所有孤对咪唑氮原子和仲酰胺的氢原子都指向大环的中心。四聚体 4 和 6 的结构显示出扭曲的分子方形构象，杂环 (4) 和 αCH 基团 (6) 分别位于矩形的角上。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of a new class of imidazole-based cyclic peptides
  作者：Gebhard Haberhauer、Frank Rominger

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01365-5

  日期：2002.9

  A new class of cyclic peptides based on dipeptidyl imidazoles is presented. Their structure consists of imidazole units alternating with standard amino acid residues and resembles naturally occurring marine cyclopeptides such as westiellamide and ascidiacyclamide.

  提出了一类新的基于二肽基咪唑的环肽。它们的结构由与标准氨基酸残基交替排列的咪唑单元组成，类似于天然存在的海洋环肽，例如韦氏酰胺和Ascidiacyclamide。