4-bromo-3-methylbut-2-en-1-ol | 59499-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-3-methylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-bromo-3-methyl-2-buten-1-ol；4-bromo-3-methyl-2-butene-1-ol；4-Brom-3-methyl-but-2-en-1-ol
• CAS: 59499-36-4
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: DSQXMIYNGKOIQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methylbut-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-1-azido-10-(3-butenoyloxy)-8-methyl-8-decen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Yotsu-Yamashita, Mari; Yasumoto, Takeshi; Rawal, Viresh H., Heterocycles, 1998, vol. 48, # 1, p. 79 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1-bromo-2-methyl-2-butene 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到4-bromo-3-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物作为高效稳定的Vγ9Vδ2 T细胞的小分子激动剂，其中各基团定义如说明书和权利要求书所详述。本发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物以及它们在治疗增殖性疾病中的用途。

  公开号：

  CN109651429A

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stigmatellin and Crocacin C
  作者：Carolina Infante-Rodriguez、Lisianne Domon、Pascal Breuilles、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.20140271

  日期：2015.2.15

  The crystalline sulfone 18 (X-ray analysis), prepared from the monoacetate product [i.e., (+)-12; 98.2% ee] of the lipase PS-catalyzed acetylation of anti,anti-2,4-dimethyl-1,3,5-pentantriol (19a), has been elaborated either to crocacin C (10) or stigmatellin (1), thereby providing a convenient divergent access to these two natural antibiotics.

  通过晶体硫砜 18（X 射线分析），由脂肪酶 PS 催化的反反-2,4-二甲基-1,3,5-戊三醇（19a）的单乙酸酯产物 [即（+）-12；98.2% 对映体过量] 制备，已分别详细阐述为藏红花素 C（10）或柱头霉素（1），从而为这两种天然抗生素提供了一个便捷的分支途径。
• Synthesis of bacterial C50 carotenoid sarcinaxanthin
  作者：J.P. Férézou、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85431-4

  日期：1990.1

  Alkylation of the distal double bond of geranyl acetate 8 with isoprene epoxide 5 has been carried out under anhydrous ZnCl2/nitromethane conditions to give a mixture of C15 hydroxyprenylated compounds. The major diol acetate isomer 12 was dehydrated to the expected γ-cis synthon 17 which was converted into racemic sarcinaxanthin 3 in few steps through the corresponding sulfone 21.

  乙酸香叶酯8的远端双键与异戊二烯环氧化物5的烷基化已经在无水ZnCl 2 /硝基甲烷条件下进行，得到C 15羟基戊烯基化的化合物的混合物。将主要的乙酸二元醇异构体12脱水成预期的γ-顺式合成子17，将其通过相应的砜21分几步转化为外消旋的sarcinaxanthin 3。
• 一种4-溴-3-甲基-2-丁烯-1-醇乙酸酯的制备方法
  申请人：南京瑞鼎生物医药有限公司

  公开号：CN110240543B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明公开了一种4‑溴‑3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醇乙酸酯的制备方法，包括如下步骤：将异戊二烯和水的混合物连续泵入装填有溴代丁二酰亚胺的第一反应器中进行溴醇化反应，经第一精馏装置精馏后得到精馏产物4‑溴‑3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醇和1‑溴‑2‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇；将精馏产物和乙酸酐的混合物连续泵入装填有固体酸催化剂的第二反应器中进行酯化重排反应，得到反应液；将反应液减压蒸馏回收乙酸及未反应的乙酸酐，经第二精馏装置精馏得到4‑溴‑3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醇乙酸酯。本发明的4‑溴‑3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醇乙酸酯的制备方法产品收率高、易于实现连续化、规模化生产。
• An Efficient Synthesis of the Fully Elaborated Isoindolinone Unit of Muironolide A
  作者：Qing Xiao、Kyle Young、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol401354a

  日期：2013.7.5

  An efficient stereocontrolled construction of the fully substituted isoindolone subunit of muironolide A is described. The approach is centered on the intramolecular Diels-Alder reaction between the enol form of the beta-keto amide and an alpha,beta,gamma,delta-unsaturated ester, followed by the installation of the cyclohexene double bond.
• CCCLXXXII.—The modes of addition to conjugated unsaturated systems. Part III. Further remarks and observations bearing on the mechanism of addition of halogens and hydrogen halides
  作者：Christopher Kelk Ingold、Henry Geoffrey Smith

  DOI：10.1039/jr9310002752

  日期：——