D-mannose 5TMS | 6736-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-mannose 5TMS
• 英文别名: D-mannose TMS；D-mannose (per(trimethylsilyl))；Penta-O-trimethylsilyl-D-mannose；(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis(trimethylsilyloxy)hexanal
• CAS: 6736-99-8
• 化学式: C₂₁H₅₂O₆Si₅
• 分子量: 541.068
• InChiKey: PPTMWEDTYQRQBC-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-mannose 5TMS 在 sodium azide 、 碘代三甲硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4-di-O-benzoyl-3'-azidopropoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES

  摘要：

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。

  公开号：

  US20150105317A1
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)chlorogentisyl alcohol 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 D-mannose 5TMS
  参考文献：
  名称：

  Microbial Mannosidation of Bioactive Chlorogentisyl Alcohol by the Marine-Derived Fungus Chrysosporium synchronum

  摘要：

  从海洋来源的真菌曲霉（Aspergillus sp.）中分离得到的生物活性化合物氯羟苯丙醇（1）的生物转化研究已被进行。通过海洋来源的真菌金孢虫草（Chrysosporium synchronum）对氯羟苯丙醇进行制备规模的发酵，成功分离出了一种新的糖苷代谢产物，即1-O-（α-D-甘露糖苷）氯羟苯丙醇（2）。通过对详尽的光谱数据分析、化学反应和化学合成，确定了新代谢产物的立体结构。化合物1和2对1,1-二苯基-2-苦基肼基自由基（DPPH）显示出显著的自由基清除活性，其IC50值分别为1.0和4.7 μM。化合物1和2的活性均优于阳性对照L-抗坏血酸（IC50为20.0 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.499

文献信息

• Microbial Mannosidation of Bioactive Chlorogentisyl Alcohol by the Marine-Derived Fungus Chrysosporium synchronum
  作者：Keumja Yun、Chinni Mahesh Kondempudi、Hong Dae Choi、Jung Sook Kang、Byeng Wha Son

  DOI：10.1248/cpb.59.499

  日期：——

  The biological transformation of the biologically active chlorogentisyl alcohol (1), isolated from the marine-derived fungus Aspergillus sp., was studied. Preparative-scale fermentation of chlorogentisyl alcohol with marine-derived fungus Chrysosporium synchronum resulted in the isolation of a new glycosidic metabolite, 1-O-(α-D-mannopyranosyl)chlorogentisyl alcohol (2). The stereostructure of the new metabolite obtained was assigned on the basis of detailed spectroscopic data analyses, chemical reaction, and chemical synthesis. Compounds 1 and 2 exhibited significant radical-scavenging activity against 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical (DPPH) with IC50 values of 1.0 and 4.7 μM, respectively. The compounds 1 and 2 were more active than the positive control, L-ascorbic acid (IC50, 20.0 μM).

  从海洋来源的真菌曲霉（Aspergillus sp.）中分离得到的生物活性化合物氯羟苯丙醇（1）的生物转化研究已被进行。通过海洋来源的真菌金孢虫草（Chrysosporium synchronum）对氯羟苯丙醇进行制备规模的发酵，成功分离出了一种新的糖苷代谢产物，即1-O-（α-D-甘露糖苷）氯羟苯丙醇（2）。通过对详尽的光谱数据分析、化学反应和化学合成，确定了新代谢产物的立体结构。化合物1和2对1,1-二苯基-2-苦基肼基自由基（DPPH）显示出显著的自由基清除活性，其IC50值分别为1.0和4.7 μM。化合物1和2的活性均优于阳性对照L-抗坏血酸（IC50为20.0 μM）。
• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。