(5-methylthiophen-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 56824-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (5-methylthiophen-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (5-methyl-2-thienyl)(2-thienyl)methanone；(5-methyl-[2]thienyl)-[2]thienyl ketone；(5-Methyl-[2]thienyl)-[2]thienyl-keton；5-Methyl-2-thienyl 2-thienyl ketone；(5-methylthiophen-2-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 56824-83-0
• 化学式: C₁₀H₈OS₂
• 分子量: 208.305
• InChiKey: SWJLQVOLFNTYCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-50 °C(Solv: ethanol, 70% (64-17-5))
• 沸点：
  185-186 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methylthiophen-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成合成潜在可光活化的香豆素衍生物

  摘要：

  铜（1）催化的1，3-偶极环加成反应被用于使用1，3-环加成反应制备一系列单和双取代的1,2,3-三唑基-香豆素（“点击化学”）。起始香豆素是使用经典或改良的Pechmann反应合成的。炔丙基作为炔丙基醚或炔丙基酰胺被引入。叠氮化物按三步法制备。以高收率获得了包含香豆素和可光活化部分的环加成产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450528
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 5-甲基噻吩-2-羰酰氯 在 四氯化锡 、 苯 作用下， 生成 (5-methylthiophen-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Gol'dfarb; Konstantinow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 992,998;engl.Ausg.S.1013,1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Acylthiophenes by Palladium-Catalyzed Addition of Thiophenes to Nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300843

  日期：2014.2.10

  AbstractA direct synthesis of 2‐acylthiophenes has been developed through palladium‐catalyzed addition of thiophenes to nitriles. The reaction proceeded well under the palladium(II) acetate/2,2′‐bipyridine system and using D‐(+)‐camphorsulfonic acid as the additive. In addition, the obtained 2‐acylthiophenes could undergo further coupling reactions to generate novel products.magnified image
• Synthesis of potentially photoactivatable coumarin derivatives<i>via</i>a 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Elodie-Denise Chenot、Juan Carlos Rodríguez-Domínguez、Alain Comel、Gilbert Kirsch、Paul Hannewald

  DOI：10.1002/jhet.5570450528

  日期：2008.9

  (1)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction was used to prepare a series of mono and disubstituted 1,2,3-triazolyl-coumarins using a 1,3-cycloaddition (“Click Chemistry”). Starting coumarins were synthesized using classical or modified Pechmann's reaction. The propargyl group was introduced as either propargylether or as a propargylamide. Azides were prepared in a three steps procedure. Cycloaddition products

  铜（1）催化的1，3-偶极环加成反应被用于使用1，3-环加成反应制备一系列单和双取代的1,2,3-三唑基-香豆素（“点击化学”）。起始香豆素是使用经典或改良的Pechmann反应合成的。炔丙基作为炔丙基醚或炔丙基酰胺被引入。叠氮化物按三步法制备。以高收率获得了包含香豆素和可光活化部分的环加成产物。
• Gol'dfarb; Konstantinow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 992,998;engl.Ausg.S.1013,1018
  作者：Gol'dfarb、Konstantinow

  DOI：——

  日期：——