5-氧代-5-(2-噻吩)戊酸甲酯 | 18760-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氧代-5-(2-噻吩)戊酸甲酯
• 中文别名: 5-氧代-5-(2-噻吩基)戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(2-thienyl)-5-oxopentanoate
• 英文别名: methyl 5-oxo-5-(2-thienyl)pentanoate；5-oxo-5-thiophen-2-yl-pentanoic acid methyl ester；5-oxo-5-[2]thienyl-valeric acid methyl ester；5-Oxo-5-[2]thienyl-valeriansaeure-methylester；methyl 5-oxo-5-thiophen-2-ylpentanoate
• CAS: 18760-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• mdl: MFCD10567619
• 分子量: 212.269
• InChiKey: RVSQTFYOFNOGEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-5-(2-噻吩)戊酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wierzbicki, Michel; Boussard, Marie-Francoise; Sauveur, Frederic, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 8, p. 840 - 849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氧代-5-(2-噻吩)戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Alkyl substituted [6,6]-thienyl-C61-butyric acid methyl esters: easily accessible acceptor materials for bulk-heterojunction polymer solar cells

  摘要：

  合成了在噻吩环5位具有甲基、己基和2-乙基己基的[6,6]-噻吩基-C61-丁酸酯衍生物（TCBM-Cn，n表示烷基链中的碳原子数量）。与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）不同，这些甲烷富勒烯衍生物（[6,6]加成物）可以在温和条件下通过典型的二氮添加反应直接获得，无需高温异构化。在噻吩的5位带有己基或2-乙基己基时，TCBM-Cn在氯苯中的溶解度高达180 ± 10 mg ml−1。采用ITO/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）（PEDOT:PSS）/聚（3-己基噻吩）（P3HT）:TCBM-Cn（1:0.8 w/w）/LiF/Al的器件结构制造了散装异质结光伏太阳能电池。基于TCBM-C6的器件显示出最佳性能，功率转换效率（PCE）高达4.26%。

  DOI：

  10.1039/b925089a

文献信息

• Michael Addition of Stannyl Ketone Enolate to α,β-Unsaturated Esters Catalyzed by Tetrabutylammonium Bromide and an ab Initio Theoretical Study of the Reaction Course
  作者：Makoto Yasuda、Kouji Chiba、Noriyuki Ohigashi、Yasuhiro Katoh、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja028853+

  日期：2003.6.1

  Michael addition of stannyl ketone enolates to alpha,beta-unsaturated esters was accomplished in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide (Bu(4)NBr). Other typical systems using lithium enolate or silyl enolate with catalysts (TiCl(4) or Bu(4)NF) failed to give the desired products. The bromide anion from Bu(4)NBr coordinates to the tin center in enolate to accelerate the conjugate

  在催化量的溴化四丁基铵 (Bu(4)NBr) 存在下完成甲锡基酮烯醇化物到 α，β-不饱和酯的迈克尔加成。使用烯醇锂或烯醇甲硅烷与催化剂 (TiCl(4) 或 Bu(4)NF) 的其他典型系统未能提供所需的产品。溴化物阴离子从 Bu(4)NBr 坐标到烯醇中的锡中心，以加速共轭添加，其中生成了五个配位的锡物种。溴化物阴离子的配位显着提高了烯醇化锡的 HOMO 水平并增强了其亲核性。共轭加成提供中间体迈克尔加合物，其具有酯烯醇化物部分，加合物通过酮-烯醇互变异构立即转化为α-甲锡烷基γ-酮酯。该步骤有助于稳定产物体系并导致热力学有利的反应过程。从头算计算表明，使用溴化物阴离子的反应的活化能低于不使用溴化物阴离子的反应的活化能。任一反应过程中的过渡态都具有线性结构，而不是环状结构。该系统可应用于各种锡烯醇化物和 α,β-不饱和羰基化合物，包括烯酸酯、烯酮和不饱和酰胺。
• A general and straightforward approach to α,ω-ketoesters
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00805-8

  日期：1996.10

  Chemoselective cross-coupling reactions of monoesters of dicarboxylic acid chlorides with organocopper reagents derived from Grignard reagents, cuprous bromide, and lithium bromide, provide a simple and straightforward method for synthesizing a variety of ketoesters.

  二羧酸氯化物单酯与衍生自格氏试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的化学选择性交叉偶联反应为合成各种酮酸酯提供了一种简单明了的方法。
• Synthesis, characterization, and evaluation of antioxidant activity of new - and -imino esters
  作者：Hasniye YAŞA

  DOI：10.3906/kim-1801-8

  日期：——

  basis of elemental analysis, IR, 1 " role="presentation"> 1 1 ^1} H NMR, 13 " role="presentation"> 13 13 ^13} C NMR, and GC-MS spectroscopic techniques. In addition, antioxidant activity of the synthesized compounds was evaluated on the basis of DPPH radical.

  通过缩合-5-（呋喃-2-基）-5-氧戊酸甲酯，-4-（呋喃-2-基）-4-氧丁酸甲酯，-5-（噻吩-2-基）甲基缩合合成新的席夫碱。 ）-5-氧戊酸和4-（噻吩-2-基）-4-氧丁酸甲酯，其中p为“角色=“ presentation”> ppp-茴香胺，n为“角色=” presentation“> nnn-丁胺。这些合成的化合物的结构在元素分析，红外光谱，1“角色=”表示“> 1 1 ^ 1} H NMR，13”角色=“ present”>“> 13 13 ^ 13} C NMR的基础上得以阐明，以及GC-MS光谱技术。另外，基于DPPH自由基评估了合成化合物的抗氧化活性。
• Thienyl-substituted methanofullerene derivatives for organic photovoltaic cells
  作者：Jung Hei Choi、Kyung-In Son、Taehee Kim、Kyungkon Kim、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/b916597e

  日期：——

  A series of thienyl-substituted methanofullerenes as electron acceptors for bulk-heterojuction solar cells with poly(3-hexylthiophene) (P3HT) were synthesized and characterized with respect to electrochemical and photophysical properties. The first one-electron reduction potentials of the higher adducts are shifted toward more negative values by ∼100 mV as compared to the monoadduct. As a result, the solar cells composed of the bisadduct (2) and trisadduct exhibit a larger open-circuit voltage (Voc) than the solar cell composed of P3HT and [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM), as they have higher LUMO energy levels. Photophysical studies on spin-coated films by femtosecond laser flash photolysis indicate that ultrafast electron transfer from the P3HT donor polymer to all of the fullerene derivatives occurs to form the bound radical pair (BRP) state. No decay of the BRP state of P3HT:thienyl-substituted monoadduct (1) films was observed in the time range of 3 ns. The AFM investigation on P3HT:1 and P3HT:higher adduct films after thermal annealing showed fine donor and acceptor domains and larger domains, respectively. The bulk-heterojunction (BHJ) solar cells based on P3HT:1 exhibited a power conversion efficiency (PCE) of 3.97%, which is comparable with that of the P3HT:PCBM cell. The P3HT:2 based cell showed a PCE value of 1.72% with a higher open-circuit voltage of 0.72 V.

  合成了一系列噻吩基取代的亚甲基富勒烯作为电子受体，用于聚（3-己基噻吩）（P3HT）本体异质结太阳能电池，并对其电化学和光物理性质进行了表征。与单加合物相比，较高加合物的第一单电子还原电位向更负的值移动~100 mV。结果，由双加合物(2)和三加合物组成的太阳能电池表现出比由P3HT和[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯(PCBM)组成的太阳能电池更大的开路电压(Voc)。 ），因为它们具有更高的 LUMO 能级。通过飞秒激光闪光光解对旋涂薄膜进行的光物理研究表明，发生从 P3HT 供体聚合物到所有富勒烯衍生物的超快电子转移，形成结合自由基对 (BRP) 态。在 3 ns 的时间范围内没有观察到 P3HT:噻吩基取代的单加合物 (1) 薄膜的 BRP 态衰减。热退火后 P3HT:1 和 P3HT: 高加合物薄膜的 AFM 研究分别显示出精细的供体和受体域以及较大的域。基于P3HT:1的体异质结（BHJ）太阳能电池的功率转换效率（PCE）为3.97%，与P3HT:PCBM电池相当。基于 P3HT:2 的电池的 PCE 值为 1.72%，开路电压高达 0.72 V。
• The First Michael Addition of Metal Ketone Enolates to α,β-Unsaturated Esters under Catalytic Conditions:  Tin Enolate with a Catalytic Amount of Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Makoto Yasuda、Noriyuki Ohigashi、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo990062b

  日期：1999.4.1