4'-phenyl-2,3'-biquinolyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4'-phenyl-2,3'-biquinolyl
• 英文别名: 4'-Phenyl-2,3'-biquinoline；4-phenyl-3-quinolin-2-ylquinoline
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• mdl: MFCD03409181
• 分子量: 332.404
• InChiKey: SRJPSBLSAVHATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4'-phenyl-2,3'-biquinolyl 反应 2.0h， 生成 1'-butyl-4'-phenyl-1',4'-dihydro-2,3'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted biquinolinium inhibitors of AraC family transcriptional activator VirF from S. flexneri obtained through in situ chemical ionization of 3,4-disubstituted dihydroquinolines

  摘要：

  在一次结构-活性关系优化活动中，旨在开发AraC家族转录激活因子的抑制剂，我们发现了一个意外的转化，发生在之前报告的抑制剂在检测条件下。一旦置于检测介质中，活性类似物的3,4-双取代二氢喹啉核心迅速发生分解反应，生成四取代的3-取代双喹啉离子。进一步的研究建立了该化学类型的SAR，同时也展示了其对生物相关亲核体不可逆结合的抗性。

  DOI：

  10.1039/c4ra08384a
• 作为产物：
  描述：

  1'-methyl-4'-phenyl-1',4'-dihydro-2,3'-biquinoline 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到4'-phenyl-2,3'-biquinolyl
  参考文献：
  名称：

  2,3'-联喹啉基系列的研究。21. 1'-烷基-4'-芳基-1'，4'-二氢-2,3t'-联喹啉基与1'-烷基-2'-芳基-1'，2'-二氢-2,3的反应带有硫的'-联喹啉基

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0240-x

文献信息

• Investigations in 2,3′-biquinoline series 24. Synthesis of 3-hetarylquinolines and their 1,4-dihydro derivatives under conditions of the Vilsmeier reaction
  作者：T. P. Glushenko、V. I. Goncharov、A. V. Aksenov

  DOI：10.1007/s10593-008-0138-x

  日期：2008.8

  Methods have been developed for the synthesis of 2,3'-biquinolines, their 1',4'-dihydro derivatives, 3-pyrid-2-ylquinolines, and 3-pyrazin-2-ylquinoline based on the interaction of hetarylethylenes and vinyl butyl ether with imidoyl chlorides and Vilsmeier complexes. Using the example of the synthesis of 3-hetarylquinolines and their dihydro derivatives the synthetic possibilities of the Vilsmeier method were shown for creating various bonds in different quinoline nuclei of the bisheterocyclic system.
• ——
  作者：A. V. Aksenov、N. V. Demidova

  DOI：10.1023/a:1020961211554

  日期：——
• Studies in the area of 2,3′-biquinolyl. 1. Arylation and hetarylation of 2,3′-biquinolyl dianion
  作者：A. V. Aksenov、I. V. Aksenova、I. V. Borovlev、Yu. I. Smushkevich

  DOI：10.1007/bf02253168

  日期：1997.8
• ——
  作者：D. V. Moiseev、A. V. Aksenov

  DOI：10.1023/a:1011637506455

  日期：——
• 3-Substituted biquinolinium inhibitors of AraC family transcriptional activator VirF from S. flexneri obtained through in situ chemical ionization of 3,4-disubstituted dihydroquinolines
  作者：Prashi Jain、Jiaqin Li、Patrick Porubsky、Benjamin Neuenswander、Susan M. Egan、Jeffrey Aubé、Steven Rogers

  DOI：10.1039/c4ra08384a

  日期：——

  During a structure–activity relationship optimization campaign to develop an inhibitor of AraC family transcriptional activators, we discovered an unexpected transformation of a previously reported inhibitor that occurs under the assay conditions. Once placed in the assay media, the 3,4-disubstituted dihydroquinoline core of the active analogue rapidly undergoes a decomposition reaction to a quaternary 3-substituted biquinolinium. Further examination established an SAR for this chemotype while also demonstrating its resilience to irreversible binding of biologically relevant nucleophiles.

  在一次结构-活性关系优化活动中，旨在开发AraC家族转录激活因子的抑制剂，我们发现了一个意外的转化，发生在之前报告的抑制剂在检测条件下。一旦置于检测介质中，活性类似物的3,4-双取代二氢喹啉核心迅速发生分解反应，生成四取代的3-取代双喹啉离子。进一步的研究建立了该化学类型的SAR，同时也展示了其对生物相关亲核体不可逆结合的抗性。