2-喹啉-3-基喹啉 | 612-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-喹啉-3-基喹啉
• 英文名称: 2,3'-biquinoline
• 英文别名: 2,3'-biquinolyl；2-quinolin-3-ylquinoline
• CAS: 612-81-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD00426858
• 分子量: 256.307
• InChiKey: GGXQYMJZWYEQNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.8°C
• 沸点：
  389.54°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9734 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹啉-3-基喹啉 在 manganese(IV) oxide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2'-methyl-2,3'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  Investigations in the region of 2,3′-biquinoline. 3. Synthesis of 2′-alkyl(aryl)-1′,2′-dihydro-2,3′-biquinolines and 2′-alkyl(aryl)-2,3′-biquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290723
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 [Co^III(dmgH)₂pyCl] 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到2-喹啉-3-基喹啉
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的饱和N-杂环的无受体脱氢偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了通过协同的光氧化还原和酸催化实现的饱和N-杂环的直接不对称偶联和可控制的芳构化反应。在相当温和的条件下，该反应以高度化学和区域选择性的方式提供了C2-C3连接的双杂环。机理研究表明，反应是通过烯胺-亚胺偶联进行的，仅导致C2-C3连接。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00123

文献信息

• Studies on tertiary amine oxides. LXXIII. Substitution of aromatic N-oxides with radicals produced from azo compounds.
  作者：TOSHIYASU ENDO、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.29.3105

  日期：——

  Treatment of quinoline 1-oxide (1a) with α, α'-azobisisobutyronitrile (AIBN) ordimethyl α, α'-azobisisobutyrate in boiling benzene for 5 h affords 2-(1-cyano-1-methylethyl) quinoline (2a) or 2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl) quinoline (4) in 31.9 or 24.9% yield, respectively, accompanied with a small amount of quinoline in each case. The 1-oxides of lepidine, 3, 2'-diquinolyl and 4-nitroquinoline (1c, 1d and 1e), and isoquinoline 2-oxide (6) similarly react with AIBN to produce the corresponding α-substituted products (2c, 2d, 2e and 7). The reaction of pyridine 1-oxide (8) gives not only the 2-substituted pyridine (9 : 1.5%) but also the 4-substituted one (10 : 3.0%). On the other hand, the reactions of 1a and 6 with phenylazotriphenylmethane in boiling benzene afford the α-phenyl N-oxides (12 : 17.2% and 14 : 34.5%) and their deoxygenated products (13 : 3.5% and 15 : 2.9%).

  将喹啉1-氧化物（1a）与α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）或二甲基α，α'-偶氮二异丁酸酯在沸腾的苯中反应5小时，分别以31.9％或24.9％的产率得到2-（1-氰基-1-甲基乙基）喹啉（2a）或2-（1-甲氧羰基-1-甲基乙基）喹啉（4），同时每种情况下都有少量的喹啉生成。缬氨醇、3，2'-二喹啉和4-硝基喹啉的1-氧化物（1c，1d和1e）以及异喹啉2-氧化物（6）与AIBN反应，同样生成相应的α-取代产物（2c，2d，2e和7）。吡啶1-氧化物（8）的反应不仅生成了2-取代的吡啶（9：1.5％），还有4-取代的吡啶（10：3.0％）。另一方面，1a和6与苯基偶氮三苯甲烷在沸腾的苯中反应生成了α-苯基N-氧化物（12：17.2％和14：34.5％）及其脱氧产物（13：3.5％和15：2.9％）。
• 3-Substituted biquinolinium inhibitors of AraC family transcriptional activator VirF from S. flexneri obtained through in situ chemical ionization of 3,4-disubstituted dihydroquinolines
  作者：Prashi Jain、Jiaqin Li、Patrick Porubsky、Benjamin Neuenswander、Susan M. Egan、Jeffrey Aubé、Steven Rogers

  DOI：10.1039/c4ra08384a

  日期：——

  During a structure–activity relationship optimization campaign to develop an inhibitor of AraC family transcriptional activators, we discovered an unexpected transformation of a previously reported inhibitor that occurs under the assay conditions. Once placed in the assay media, the 3,4-disubstituted dihydroquinoline core of the active analogue rapidly undergoes a decomposition reaction to a quaternary 3-substituted biquinolinium. Further examination established an SAR for this chemotype while also demonstrating its resilience to irreversible binding of biologically relevant nucleophiles.

  在一次结构-活性关系优化活动中，旨在开发AraC家族转录激活因子的抑制剂，我们发现了一个意外的转化，发生在之前报告的抑制剂在检测条件下。一旦置于检测介质中，活性类似物的3,4-双取代二氢喹啉核心迅速发生分解反应，生成四取代的3-取代双喹啉离子。进一步的研究建立了该化学类型的SAR，同时也展示了其对生物相关亲核体不可逆结合的抗性。
• Multi‐Functional Oxidase Activity of CYP102A1 (P450BM3) in the Oxidation of Quinolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Yushu Li、Luet L. Wong

  DOI：10.1002/anie.201904157

  日期：2019.7.8

  Tetrahydroquinoline, quinoline, and dihydroquinolinone are common core motifs in drug molecules. Screening of a 48‐variant library of the cytochrome P450 enzyme CYP102A1 (P450BM3), followed by targeted mutagenesis based on mutation‐selectivity correlations from initial hits, has enabled the hydroxylation of substituted tetrahydroquinolines, quinolines, and 3,4‐dihydro‐2‐quinolinones at most positions

  四氢喹啉，喹啉和二氢喹啉酮是药物分子中常见的核心基序。筛选细胞色素P450酶CYP102A1（P450BM3）的48个变体文库，然后基于初始命中的突变-选择性相关性进行定向诱变，使取代的四氢喹啉，喹啉和3,4-二氢-2-羟基化在两个环的大部分位置上，喹啉酮类以合成相关的比例（1.5 g L -1 天-1）。还观察到其他氧化酶活性，例如C-C键去饱和，芳构化和C-C键形成。这些酶变体在关键的活性位点残基S72，A82，F87，I263，E267，A328和A330处具有突变，为合成和药物发现这些构建基分子的氧官能化衍生物提供了直接且可持续的途径。
• Selective synthesis of nitrogen bi-heteroarenes by a hydrogen transfer-mediated direct α,β-coupling reaction
  作者：Xiu-Wen Chen、He Zhao、Biao Xiong、Huan-Feng Jiang、Pierre. H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01434a

  日期：——

  By an external hydrogen transfer-mediated activation mode, we herein demonstrate a new palladium-catalyzed direct α,β-coupling of different types of N-heteroarenes. Such a selective coupling reaction proceeds with the advantages of operational simplicity, high atom-economical efficiency, and use of safe and abundant i-propanol as the activating agent, offering a practical way to access nitrogen bi-heteroarenes

  通过外部氢转移介导的活化模式，我们在本文中证明了新的钯催化的不同类型的N-杂芳烃的直接α，β-偶联。这样的选择性偶合反应具有操作简单，原子经济效率高以及使用安全和丰富的异丙醇作为活化剂的优点，提供了接近氮双杂芳烃的实用方法。初步研究表明，所获得的bis-1,10-菲咯啉2qq'作为配体能够改善形成C-C键的铜催化剂。本文报道的工作为建立扩展的π共轭体系奠定了重要基础，该体系在生物学，药物，材料和合成有机化学以及催化方面具有重要意义。
• 1H and13C NMR spectral studies of some biquinoline derivatives and a re-investigation of the reaction of quinoline with sodium
  作者：Alan G. Osborne、Richard Green、Ian H. Sadler、David Reed

  DOI：10.1002/mrc.1260270103

  日期：1989.1

  The 360 MHz 1H and 15 MHz 13C NMR spectra of 2, 2′‐biquinoline, 2,3′‐biquinoline and 6,6′‐dimethyl‐2,3′‐biquinoline are presented and assigned. The diamagnetic anisotropic effect of the neighbouring aromatic ring (Dc) and the electrostatic field effect of the nitrogen lone pair (DN) result in characteristic deshielding effects in the 1H NMR spectra of these compounds. The characteristic chemical shift

  2, 2'-联喹啉、2,3'-联喹啉和 6,6'-二甲基-2,3'-联喹啉的 360 MHz 1H 和 15 MHz 13C NMR 谱被呈现并分配。相邻芳环 (Dc) 的抗磁各向异性效应和氮孤对 (DN) 的静电场效应导致这些化合物的 1H NMR 光谱中出现特征性的去屏蔽效应。在相应位置但在不同环上的核之间的特征化学位移差异（ΔH 和 Δc）被提议作为不对称联芳基和联杂芳基的 1H 和 13C NMR 光谱的附加分配辅助。喹啉和 6-甲基喹啉与钠反应生成 2,3'-二喹啉。